Пирогаллол

(1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. М. 126,11. Бесцв. Кристаллы, сереющие на воздухе. Т. Пл. 133-134 0C, т. Кип. 309 0C, 171,5 °С/12 мм рт. Ст. 1,453. 1,561. Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4. П. Обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется. Щелочные р-ры П. Быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. П. Очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. Окислителей превращ. В тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин. Ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. Бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

П. Легко вступает в р-ции электроф. Замещения. Галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование П. Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. К-т в присут. ZnCl2 П. Гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. В галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3 )-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители). Для качеств, определения П. Используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные П.-триацетат, т.

Пл. 165 0C. Трибензоат, т. Пл. 89-90 0C. Трифенилуретан, т. Пл. 173 0C. П. Присутствует вместе с др. Фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти П. Получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты. Применяют П. В произ-ве красителей для меха и волос. Как восстановитель в орг. Синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам. П. Вызывает дерматозы. ЛД 50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ. Т. 2, M., 1982, с. 276. Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г. И. Пуца.