Сесквитерпены

(полуторатерпены), группа орг. Соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С 15 Н 24 (преим.) до С 15 Н 32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. Часто сескви-терпеноидами. Распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых. С. Разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим С. Относятся соед. Типа фар-незана, напр. B-фарнезен (ф-ла I. Здесь и далее одна черта-связь СЧС, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические С. Включают соед. Групп. Бизаболана, напр. A-(II) и b -бизаболены, куркумен. Гумулана, напр.

A-гу-мулен (III). Элемана, напр. B-(IV) и g-элемены. Гермакрана, напр. Гермакрен D (V). В бициклических С. Различают соед. Групп. Кадинана, напр. A-(VI), g-, d- и e-кадинены. Муролана, напр. A-(VII), g- и e-муролены. Булгараиа, напр. E-булагарен (VIII). Аморфана, напр. A-аморфен (IX). Селинана, напр. A-селинен (X), сибирен. Кариофиллаиа, напр. кариофиллен. Среди трициклических С. Известны соед. Групп. Лонгифола-на, напр. Лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен. Илангана, напр. A-(XII) и b-илангены. Копана, напр. A-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим С. Относятся, напр., лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV). Биосинтез С. В растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты. С. Входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров.

Наиб. Изучены С., входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные. С. И сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. В-ва со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва нек-рых распространенных С. Приведены в табл. 2. Многие С. И их производные, напр. Лактоны, биологически активны. С. Весьма реакдионноспособны. Быстро окисляются на воздухе. Изменяются при нагр. (особенно в кислой среде). Легко присоединяют галогены и галогеноводородные к-ты, O3, HC1O, NOC1, N2O3, N2O4. Легко гидрируются, дегидрируются и т. Д. Осн. Методы выделения С. Из прир.

Сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбц. Хроматография либо их комбинация. С. Используют гл. Обр. В парфюмерии как душистые в-ва и фиксаторы запахов (напр., акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (напр., активное начало цитварного семени-сантонины С 15 Н 18 О 3 -одни из лучших антигельминтных ср-в). Кроме того, С.-регуляторы роста растений. Компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны). Биохим. Маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах. Лит. Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987. Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. Также лит. При ст. Терпены. А. И. Седельников..