Стерины

(стеролы), алициклич. Прир. Спирты, относящиеся к стероидам. Составная часть неомыляемой фракции животных и растит. липидов. С. Присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб. Распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), С. Грибов (микостерины) и микроорганизмов. Такая классификация, однако, имеет ограничения для морских организмов, отличающихся исключительным разнообразием структур и состава С. Основной С. Высших животных -холестерин (ф-ла la )широко распространен и у др. Организмов. B-Ситостерин (ф-ла Iб)-один из наиб. Распространенных С. Растений. Содержится в талловом масле. В сложных смесях С.

Растений могут содержаться также значит. Кол-ва стигмастерина (I в) и брассикастерина (I г). Осн. Источник последних-соотв. Масло соевых бобов и семян рапса, где их содержание может превышать 20% от массы неомыляемой фракции. Типичный представитель С. Морских организмов -криностерин (24-эпибрассикастерин, 22-дегидрокампестерин. Ф-ла Iд)-осн. Компонент С. Мн. Диатомовых водорослей. Главный С. Дрожжей, грибов и ряда простейших-эргостерин (ф-ла II). Ланостерин (ф-ла III), относящийся к метилстеринам, наряду с холестерином содержится в значит. Кол-ве в жирах овечьей шерсти. Св-ва нек-рых С. Представлены в таблице. В ИК спектрах С. Имеются полосы валентных колебаний группы ОН (3200-3650 см -1), а также неплоскостных де-формац.

Колебаний СЧH в группе С=СЧH (800-970 см -1). 5,7-Диеновая система, характерная для эргосте-рина, обнаруживается по поглощению в УФ спектре-l макс (этанол) 283 нм, e 11900. Наиб. Информативны спектры ПМР и ЯМР 13 С, а также масс-спектры, позволяющие определять мол. Массу С., наличие и характер заместителей в молекуле, число атомов и порядок связей. Хим. Св-ва С. Мало отличаются от св-в алициклич. Спиртов и алкенов. Особенность стероидной структуры С. Проявляется, напр., в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и нек-рыми др. Стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и св-ва соед., содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (D 5,22-С), благоприятны для использования их в качестве исходных соед.

В хим. Синтезе ряда прир. Стероидов и их аналогов, в т. Ч. Гормонов млекопитающих, насекомых и растений. Биосинтез С., как и др. Стероидов, осуществляется из уксусной и мевалоновой к-т в результате многостадийного ферментативного процесса через непосредственный предшественник - сквален, циклизация к-рого в организмах животных и растений протекает по-разному. В первом случае образуется Ланостерин, во втором-циклоартенол (IV). Превращение этих соед. В другие С.-сложный и не до конца изученный процесс, протекающий в разл. Биол. Объектах неодинаково. Одно из отличий связано с присутствием у растений биосинтетич. Механизмов алкилирования, к-рых нет у животных, в результате чего у растений преобладают стерины С 28 -С 29, у животных-С 27.

Сами С., в свою очередь,-предшественники др. Стероидов в живых организмах. У животных-желчных к-т, стероидных гормонов, витамина D, у растений - агликонных частей стероидных гликозидов, нек-рых регуляторов роста растений и др. Большинство биосинтетич. Превращений С. Имеет окислит. Характер и протекает под-действием оксидоредуктаз, среди к-рых важная роль принадлежит цитохромам Р-450. В природе С.- биосинтетич. Предшественники мн. Стероидных биорегуляторов, осн. Структурные компоненты (наряду с белками и фосфолипидами) клеточных мембран. Предполагают, что они выполняют при этом не только пассивную (структурную) ф-цию, но и влияют на клеточный метаболизм. Свои ф-ции в организме млекопитающих С. Реализуют в виде комплексов с белками (липопротеидов) и сложных эфиров высших жирных к-т, являясь их переносчиками во все органы и ткани через систему кровотока.

Фитостерины, напр. B-ситостерин, в отличие от холестерина не усваиваются организмом человека. Большое разнообразие С. У растений, дрожжей и беспозвоночных, резко отличающееся от С. Животных и человека, не имеет объяснения с функцион. Точки зрения. Анализ С. Основан на сочетании хроматографич. И спектральных методов. Весьма эффективна хромато-масс-спект-рометрия, позволяющая в процессе анализа фракции идентифицировать ее по типу фрагментации. Известные цветные р-ции нек-рых типов С. Представляют в настоящее время лишь теоретич. Интерес. В пром-сти С. Выделяют из животного или растит. Стеринсодержащего сырья. Холестерин-из продуктов мясопереработки (мозга крупного рогатого скота), стиг-мастерин-из масла соевых бобов, b-ситостерин-из отходов целлюлозно-бум.

Производства, эргостерин-из дрожжей. Применяют С. Гл. Обр. Для получения стероидных гормо-нов и производных на их основе, а также витамина D и др. Фармацевтич. Препаратов. Лит. Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. С англ., М., 1964. Ахрем. А. А., Титов Ю. А., Стероиды и микроорганизмы, М., 1970. Хефт-мап Э. М., Биохимия стероидов, пер. С англ., М., 1972. Химия биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского, Р. П. Евстигнеевой, ч. 2, М., 1976. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 11, М., 1986, с. 70-106, 482-521. Еляков Г. Б., Стоник Б. А., Стероиды морских организмов, М., 1988. Лахвич Ф. А., Хрипач В. А., Жабинский В. Н., "Успехи химии", 1991, т. 60, в. 6, с. 1283-1317. Bloch К., "Steroids", 1989, v. 53, .№3-5, p. 261-70. В, А. Х'рипач. .