Тирозин

[2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. М. 181,19. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.). Для L-T. -10,6°, для D-T. +10,3°. (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl). Раств. В воде, ограниченно - в этаноле, не раств. В ди-этиловом эфире. При 25 °С р К а2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН). РI 5,63. По хим. Св-вам Т.-ароматич. Аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. До 270 °С Т. Декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Т. Легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. Цикл, образуя 3- и 3,5-производные. Для модификации остатков Т.

В молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. Кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка Т. Защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет -бутильной группой. L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из Т. В организме синтезируются ряд важных в-в. Тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин. Нарушение обмена Т. [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств.

Заболевание олигофрению. Синтез Т. Осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. Наз. Азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля). В УФ спектре Т. L макс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. В D2O хим. Сдвиги (м. Д.) для СН, СН 2, орто- и мета -положений соотв. 4,332. 3,282 и 3,172. 7,206. 6,909. В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой Т. Образует окрашенные продукты. Т. Впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-T. Ок. 250 т/год (1989). В. В. Баев.