Триацетонамин

(2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), мол. М. 171,24. Бесцв. Кристаллы, т. Пл. 35-36 °С, т. Кип. 102-105°С/18 ммрт. Ст.;1,4600. Раств. В воде и орг. Р-рителях. Кристаллизуется из ССl4 и углеводородов. С водой образует моногидрат с т. Пл. 58 °С. Т.-сильное основание, с минер. И орг. К-тами образует устойчивые соли. T.-g-пиперидон. Обладает св-вами ке-тонов (р-ции по карбонильной группе с гидроксиламином, гидразином, HCN, NaBH4, фенолами, тиолами и др.) и вторичных аминов (р-ции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для Т. Характерны также р-ции по активир. Метиленовым группам в положениях 3 и 5. Аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматич. Альдегидами. С формальдегидом в присут. Оснований протекает альдольная конденсация с образованием соед.

I. При действии Вr2 Т. Образует 3,5-дибромпроизводное, к-рое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, напр. При окислении системой Na2WO4-H2O2 или надбензой-ными к-тами Т. Превращ. В стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II). В пром-сти Т. Получают конденсацией ацетона с NH3 в присут. Катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с послед. Ректификацией реакц. Массы. Др. Способы получения - конденсация ацетона с NH3 в присут. СаСl2, взаимод. Форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH3, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH3 и ацетоном.

Т.-исходное в-во для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в пром-сти-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м 3. Лит. Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн. Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42. Dagonneau М. [е. A], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е. Ш. Каган.