Тринитрофенол

(2,4,6-тринитрофенол, пикриновая к-та), мол. М. 229,09. Желтые кристаллы. Т. Пл. 122,5 °С, т. Кип. 195°С/2 мм рт. Ст. Плотн. 1,763 г/см 3 (плотн. Жидкого при 124°С 1,58 г/см 3). - 237,9 кДж/моль, - 2593 кДж/моль. Р К а >0,38. Хорошо раств. В орг. Р-рителях, H2SO4 (7,53 г в 100 г конц. К-ты при 18°С), хуже-в CS2, CCl4. Р-римость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные р-ры имеют желтый цвет, р-ры в H2SO4 бесцветны, что связано с существованием бесцв. Бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ. Теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотн. 1,6 г/см 3) и 7480 м/с (при 1,77 г/см 3). Объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг. Работоспособность 350 см 3, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

Т. Обладает св-вами нитрофенолов. Образует пикраты с NH3, металлами, аминами и ароматич. Соединениями. Взаимодействие Т. С KCN приводит к образованию окрашенного в красный цвет соед., что используют для качеств. Определения малых кол-в Т. При восстановлении (напр., действием NaHS) превращ. В 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую к-ту, т. Пл. 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сут. Воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH4)2S2O8 -до СО 2, HCN и HNO3. По гидроксильной группе Т. Образует простые и сложные эфиры, под действием РСl5 или РОСl3 в присут. Третичных аминов или ДМФА превращ. В 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцв. Кристаллы, желтеющие на свету, т.

Пл. 85 °С, плотн. 1,76 г/см 3. Пикрилхлорид плохо раств. В холодной воде. В горячей воде и спиртах гидролизуется до Т. При действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. Металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН 3 СООН происходит замена атома Сl соотв. На алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода. Пром. Методы синтеза Т. Сульфирование фенола с послед. Нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты. Омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед. Нитрованием. Окислит. Нитрование бензола в присут. Ртутных катализаторов. Т. Получен П. Вульфом в 1771. Длит. Время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др.

ВВ (гл. Обр. Динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. Мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. Обр. Тринитротолуолом. Т.-исходное в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой к-ты-промежут. В-в при синтезе нек-рых красителей, цветного индикатора для колориметрич. Определения белков и аминокислот. Т. Всп. 300-310 °С. Раздражает кожу, вызывает отравления. ПДК 0,1 мг/м 3 (США). Лит. См. При ст. Тринитротолуол. Н. А. Орлова.