Тропановые Алкалоиды

содержат в молекуле остаток тропана (ф-ла I) и являются сложными эфирами аминоспиртов и карбоновых K-T. Аминоспирты представляют собой, как правило, производные тропана, тропина (3-гидрокситропан), эк-гонина (З-гидрокси-2-карбокситропан), 3,7-дигидрокситропана, скопина (6,7-эпок-ситропин), телоидина (3,6,7-тригидрок-ситропан) и др. Из K-T в этих алкалоидах наиб, часто встречаются троповая C6H5CH(CH2OH)COOH, бензойная C6H5COOH, вератровая (3,4-диметоксибензойная), изовале-риановая, (+)- -метилмасляная, коричная и др. T. А. Обнаружены в растениях семейства пасленовых (Sola-nасеае), реже - др. Семейств, напр. Эритроксиловых (Eryth-roxylaceae) и вьюнковых (Convolvulaceae). Иногда среди T. А. Выделяют группы атропина и кокаина.

Алкалоиды группы атропина представляют собой производные тропана с заместителями, гл. Обр. В положениях 3,6,7. Атропин - рацемат гиосциамина - сложного эфира тропина и троповой к-ты, содержится (в кол-ве 0,1-0,5%) в белладонне (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) и др. Видах семейства пасленовых. В тех же растениях содержится родственный алкалоид скополамин (II) - сложный эфир скопина и троповой к-ты - бесцв. Кристаллы, хорошо раств. В воде, хуже - в этаноле;-28°. (в воде), т. Пл. Моногидрата 59 0C. Для практич. Целей его получают из семян дурмана индийского (Datura innoxia). K группе атропина относят ряд алкалоидов, молекулы к-рых содержат по два тропановых ядра. Примерами могут служить и белладонины ( цис- и транс-изомеры Ш) - эфиры тропина и соотв.

и изатроповых K-T, а также субхирзин A2C = O и конвольвидин ACH2CH2A, где А имеет строение IV. T. А. Группы кокаина имеют заместители в положениях 2 и 3 тропанового ядра. Они содержатся в листьях кустарника кока (Erythroxylon coca) в кол-ве ок. 1 % (культурные растения содержат их значительно меньше). Кокаин (V) представляет собой бесцв. Кристаллы горького вкуса, т. Пл. 98 0C, -15,8°. (в воде), хорошо раств. В воде и этаноле. При кислотном или щелочном гидролизе распадается на бензойную к-ту, метанол и экгонин. В пром-сти кокаин получают экстракцией из листьев кока или омылением смеси алкалоидов до экгонина с послед, метилированием его карбоксильной группы и бен-зоилированием. Из алкалоидов группы кокаина по два тропановых ядра содержат и труксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по группе ОН соотв.

-труксилловой (VI) и -изотруксилловой (Vn) к-тами. Фармакологич. Действие T. А. Разнообразно. Атропин (как и гиосциамин) возбуждает центр, нервную систему, стимулирует дыхание (но в больших дозах может вызвать его остановку). Для лечебных целей применяется как спазмолитич. Ср-во. Скополамин по фармакологич. Св-вам сходен с атропином. Используется в офтальмологии (для расширения зрачка), в неврологии - для лечения паркинсонизма, в анестезиологии - при подготовке к наркозу. Кокаин - сильный наркотик. Из-за высокой токсичности находит применение в медицине только как местноанестезирующее ср-во (для поверхностной анестезии в стоматологии, офтальмологии). Большие дозы кокаина вызывают паралич дыхат. Центра. Лит. В о i 1 H.

G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961. The alkaloids. Chemistry and physiology, ed. By R. H. F. Manske, H. L. Holmes, v. 6, N. Y., 1960, p. 145. V. 13, N. Y.- L., 1971, p. 352. С. Ф. Apunoвa.