Эргоалкалоиды

индольные алкалоиды, выделенные из "ergot" - высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. Злаках и ряде дикорастущих трав. Э. Обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium и др., а также в растениях семейства вьюнковых (Соn volvulaceae). Из разных источников получают разл. Типы Э. Э. Включают более 60 представителей. Большинство из них - производные эрголина (ф-ла I). Различают две осн. Группы Э. К первой относятся амиды лизергиновой к-ты (II. R = СООН), выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде алкалоиды, в частности эргоновин [эргометрин. Ф-ла II. R = C(O)NHCH(CH3)CH2OH], и т. Наз. Пептидные Э., нерастворимые в воде.

Примеры последних - эрготамин (III. R = Н, R' = СН 2 С 6 Н 5), эргокристин (III. R = СН 3, R' = СН 2 С 6 Н 5), эргокорнин [III. R = CH3, R'= CH(CH3)2], эргокриптин [III. R = CH3, R' = СН 2 СН(СН 3)2]. При выделении Э. Первой группы из свежеприготовленного сырья в мягких условиях получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой к-ты, к-рые, как правило, левовращающие. Использование лежалого сырья или жестких условий выделения приводит к диастереомерам (по атому С-8), к-рые являются правовращающими и фармакологически малоактивны. Называют их, используя окончание "инин", напр. Малоактивный изомер эргокристина - эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров. Вторая группа включает Э.

Клавинового типа, к-рые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже - на ржи, а также высш. Растениях. Клавиновые Э.- производные лизергола (II. R = СН 2 ОН) или лизергина (II. R = CH3). К ним относятся, в частности, элимоклавин (IV), пенниклавин (V), изофумигаклавин-А (VI), циклоклавин (VII), ханоклавин-I (VIII). Нек-рые грибы продуцируют Э. Необычного строения, к-рые не относятся ни к одной из названных групп. Так, из Penicillium concavo-rugulosum выделен (наряду с VIII) ругуловазин-А (IX), а из Penicillium rogueforti - рокефортин (X) в смеси с VI. Строение Э. Устанавливали по продуктам гидролиза и окисления, а также в результате их исследований методами спектрального и рентгеноструктурного анализа.

Многие Э. Синтезированы. Биогенетич. Предшественник Э.- триптофан. Из культуры Claviceps fusiformis выделено N-метильное производное образующегося в ходе биосинтеза 4-(3-метил-2-бутенил) триптофана (XI). Дальнейшие превращения последнего приводят к клавиновым алкалоидам и лизергиновой к-те, к-рая взаимод. С пептидами, одновременно образующимися из соответствующих аминокислот. В пром-сти Э. Получают из склероции спорыньи (содержащей до 0,3% алкалоидов) или синтетически. Для определения Э. Используют р-ции, приводящие к образованию окрашенных соед., напр. С n-диметиламинобензальдегидом в сернокислом р-ре Э. Дают характерное голубое окрашивание. Массовые заболевания (эпилептич. Конвульсии, гангрена конечностей), вызванные употреблением в пищу зараженного спорыньей зерна, были известны еще в средние века.

Спектр фармакологич. Действия Э. И их производных чрезвычайно широк. Среди них встречаются антагонисты адреналина, серотонина, ингибиторы пролактина. В медицине Э. Применяются как маточные и успокаивающие средства, а также как средства против тахикардии, мигрени, аллергии, гипертонии. Эргоновин (в виде соли малеиновой к-ты) останавливает послеродовые кровотечения. Эрготоксин - смесь эргокристина, эргокорнина и эргокриптина - обладает сильным симпатолитич. Действием. Дигидроэрготоксин - смесь соответствующих 9,10-дигидропроизводных - применяется при лечении сосудистых заболеваний. Лизергиновой кислоты диэтиламид - один из самых сильных галлюциногенов. Лит.:Stо11 А., Ноfmann А., в кн. The Alkaloids, ed. By R. H. F. Manske, v.

8.N.Y., 1965, p. 725-83. Stadler P. A., Stutz P., в кн. The Alkaloids, ed. By R. H. F. Manske, v. 15, N. Y., 1975, p. 1-40). A A. Ибрагимов.