Бухнера - Курциуса - Шлоттербека Реакция

, получение карбонильных соед. И замещенного оксирана взаимод. Альдегида или кетона с диазосоединением, напр. Процесс обычно осуществляют при комнатной или более низкой т-ре в эфире, иногда с применением катализаторов, напр. Н 2 О, спиртов, LiCl. В качестве диазосоединений обычно используют диазометан, диазоуксусный эфир и этиловый эфир диазокротоновой к-ты. В нек-рых случаях диазосоединение получают в ходе р-ции из нитрозоалкилуретанов ROC(O)N(NO)(R') в присут. Основания в среде метанола. Направление р-ции зависит от строения карбонильного соединения. Обычно образуется смесь трех продуктов. Электроноакцепторные заместители в положении к карбонильной группе ускоряют р-цию и повышают выход замещенного оксирана, электронодонорные - карбонильных соединений.

Ациклич. Кетоны реагируют медленнее альдегидов и, кроме того, приводят к большему выходу оксиранов. В случае алициклич. Кетонов основная р-ция - расширение цикла, напр. При использовании метил- и диметилциклопентанонов и циклогексанонов выход кетона достигает 96%. При использовании непредельных альдегидов или кетонов диазосоединение присоединяется по кратной связи с образованием замещенного 1-пиразолина. В случае 1,2-дикарбонильных соед. Образуется циклич. Диэфир, напр. Побочные процессы в р-ции - полимеризация диазосоединения и его взаимод. С образующимися карбонильными соединениями. Р-ция открыта Э. Бухнером и Т. Курциусом в 1885, позднее подробно изучалась Ф. Шлоттербеком. Лит. Гутше К., в сб. Органические реакции, пер.

С англ., сб. 8, М., 1956, с. 469-559. Н. Э. Нифантьев. .