Галогензамещенные Углеводородов

орг. Соед., в молекулах к-рых содержатся атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами (алифатич., ароматич. И алициклическими). В зависимости от характера радикала, у к-рого находится атом галогена, в алифатич. Ряду различают первичные, вторичные и третичные Г. У., напр. (здесь и ниже Х-атом галогена). По номенклатуре ИЮПАК назв. Г. У. Производят от назв. Углеводородов с указанием места замещения галогеном. СН 3 СНС1СН 3-2-хлорпропан, СН 2 С1СН 2 СНВrСН 3-3-бром-1 -хлорбутан, СС13 Вr - бромтрихл орметан, С 6 Н 5 СF3 -трифторметилбензол, С 6 Н 3 С13-1,2,3-, 1,2,4- или 1,3,5-трихлорбензол, C6H4FCl-o-, м- или n-фторхлорбензол. Назв. Моно- и нек-рых дигалогензамещенных углеводородов алифатич. И алициклич. Рядов производят также от назв.

Соответствую. Щих углеводородных радикалов с прибавлением слов хлористый (хлорид), бромистый (бромид) и т. Д., напр. Хлористый изопропил СН 3 СНС1СН 3, метилиодид СН 31, фтористый изопропилиден CH3CF2CH3, циклогексилхлорид С 6 Н П С1, бензилхлорид С 6 Н 5 СН 2 С1. Для нек-рых Г. У. Приняты тривиальные названия, напр. Хлороформ СНС13, хлоропрен СН 2=СС1СН=СН 2, гексахлоран С 6 Н 6 С16. Полностью галогенированные углеводороды (все атомы Н замещены атомами галогена) наз. Пергалогенированными (напр., перхлорированными, перфорированными). Свойства. Физ. Свойства нек-рых Г. У. Приведены в таблице. Т-ры кипения и плотность алифатич. Г. У. С одинаковым числом атомов С уменьшаются в ряду. Первичные > > вторичные > третичные. С увеличением числа атомов галогена в молекуле т-ры кипения и плотность возрастают.

Г. У., содержащие при одном атоме углерода 2 или 3 атома галогена, всегда имеют более низкие т-ры плавления и кипения, плотность, чем аналогичные им соед. С тем же числом атомов галогена, но при разл. Углеродных атомах. Г. У. Изостроения также имеют более низкие т-ры кипения и плотность, чем Г. У. Нормального строения с тем же числом атомов С и галогена. В чистом состоянии все Г. У. Бесцветны. Йодистые соед. Быстро приобретают красную или коричневую окраску из-за незначит. Разложения под действием света. Низшие Г. У. Обладают сладковатым запахом. В воде почти не раств., со многими орг. Р-рителями (эфиром, спиртом и др.) смешиваются в любых соотношениях. Обычно иод подвижнее брома, а бром-хлора, что обусловлено величиной энергии (кДж/моль) связей СЧX.

443 (СЧF), 328 (СЧС1), 276 (СЧВr), 240 (СЧI). Фториды по своим св-вам заметно отличаются от остальных Г. У. (см. Фторорганические соединения). В пром-сти чаще применяют хлориды вследствие большего распространения хлора в природе и более легкого и экономически целесообразного получения хлорпроизводных углеводородов. Одна из наиб. Характерных р-ций Г. У.-нуклеоф. Замещение. Так, при взаимод. С Н 2 О и слабыми р-рами щелочей они образуют спирты, с алкоголятами - простые эфиры, с солями карбоновых к-т-сложные эфиры, с NaCN - нитрилы и т. Д. Атом галогена у углерода при двойной связи (в т. Ч. И в ароматич. Г. У.), напр. В винилхлориде, хлорбензоле и подобных им соединениях, связан очень прочно и с трудом вступает в р-ции нуклеоф. Замещения.

В отличие от этого, атом галогена у группы СН 2, соседней с двойной связью или бензольным кольцом (аллильное или бензильное положение), очень подвижен и легко поддается замещению. Г. У. Взаимод. С NH3 в спиртовом р-ре или газовой фазе, образуя в зависимости от условий первичные, вторичные и третичные амины, а также четвертичные аммониевые соли. При гидролизе дигалогенидов типа RCHX2 или RCX2R' образуются соотв. Альдегиды или кетоны, тригалогенидов КСХ 3 -карбоновые к-ты. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ .