Гидрогалогенирование

присоединение галогено-водородов по кратным связям орг. Соед., напр. Реакц. Способность галогеноводородов возрастает в ряду. HF <. НС1 <. НВг <. HI. Г. Протекает по гетеролитич. Механизму, при к-ром водород присоединяется к Наиб. Гидрогенизированному атому углерода ( Марковникова правило). В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, напр. Реакц. Способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных групп и понижается при введении электроноакцепторных в след. Ряду. Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными группами, напр. С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной группе.

Поскольку при Г. Образуется промежут. Карбкатион, в ходе р-ции возможно образование изомерных продуктов, напр. В среде нуклеоф. Р-рителей возможна конкурирующая р-ция с р-рителем, напр. В присут. Инициаторов радикальных р-ций Г. Идет по го-молитич. Механизму против правила Марковникова (эффект Караша), напр. Г. Широко применяется в орг. Синтезе. При гидрофторировании хлорированных олефинов р-цию проводят в автоклаве. Обычно гидрохлорирование и гидрооромирование в газовой фазе проводят, пропуская газообразные галогеноводороды в жидкий олефин при Ч 20.