Дезоксисахара

Моносахариды, содержащие в молекуле один или неск. Атомов водорода вместо гидроксильных групп. По правилам ИЮПАК, в названии Д. Должны быть указаны абс. (D или L) и относительная конфигурации, положение дезоксизвена и длина углеродной цепи, напр. 2-дезокси-D-арабиногексоза. По другой, менее строгой, но широко используемой номенклатуре назв. Д. - от назв. Моносахаридов, у к-рых на месте дезоксизвена гидроксильная группа имела D-конфигурацию, напр. 2-дезокси-D-глюкоза. Многие Д. Имеют тривиальные названия. Напр., L-рамноза (6-дезокси-L-манноза, ф-ла I), L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза, II). По физ. Св-вам Д. Близки к обычным сахарам, хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую полярность и существенно большую хроматографич.

Подвижность в-ва по сравнению с родоначальным моносахаридом. Дезоксизвено легко обнаруживается в спектре ЯМР 13 С по сигналу соответствующего С-атома, расположенному в сильном поле. Для определения его положения используют ПМР или масс-спектр соответствующего ацетата полиола. Отличия от обычных cахаров по хим. Св-вам особенно характерны для 2-дeзоксиальдоз, к-рыe быстрее мутаротируют, не дают озазонов, легче разлагаются под действием к-т и дают специфич. Цветные р-ции, к-рые используют для их обнаружения и количеств. Определения. Гликозиды 2-дезоксиальдоз гидролизуются быстрее обычных гликозидов, а при их синтезе с использованием р-ции Кёнигса - Кнорра (взаимод. Ацилированных 1-галогенмоносахаридов со спиртами или фенолами) образуются оба аномера, т.

К. Отсутствие заместителя при С-2 лишает метод стереоизбирательности. При окислении Д. Периодатами в зависимости от расположения дезоксизвена образуются разл. Продукты, что используется для определения положения дезоксизвена. L-Рамноза и L-фукоза - структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов наземных растений, водорослей и грибов. L-Фукоза содержится также в углеводных детерминантах групповых в-в крови и ряда др. Биологически важных гликопротсинов и гликолипидов животных. 3,6-Дидезоксигексозы найдены в составе липополисахаридов грамотрицательных бактерий, нек-рые более редкие Д. - в составе антибиотиков. Специфич. Углеводный компонент ДНК-2-дезокси-D-рибоза (III). Д. Получают гидролизом прир. Соед. Или синтезируют из обычных cахаров путем восстановления первичных тозилатов с помощью LiAlH4, замещением гидроксила на галоген с послед.

Гидрированием и др. Лит. Химия углеводов, М., 1967. А. И. Усов.