Дейкина - Уэста Реакция
получение a-ациламинокетонов взаимод. A-аминокислот с ангидридами карбоновых к-т в присут. Оснований. В р-цию вступают аминокислоты, содержащие в a-положении атом водорода. Процесс осуществляют при т-рах от 0 до 160°С, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы - обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние к-рых на скорость р-ции возрастает в ряду. G-пиколин >. B-пиколин, соль N-метилпиридиния >. Пиридин >. A-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в р-цию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов - 30-100%. Механизм р-ции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в р-цию, т.
К. Превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два -из-за отщепления Н 2 О, последний - Н 2S). Д.-У. Р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В 12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У. Р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. Гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Р-ция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928. Лит. Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн. Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9-39. М. В. Проскурнина.
Дополнительный поиск Дейкина - Уэста Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Дейкина - Уэста Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Дейкина - Уэста Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Д". Общая длина 23 символа