Диазометан Сн2n2

, мол. М. 42,043. Газ желтого цвета с неприятным запахом. Т. Пл. Ч 145°С, т. Кип. Ч 24 °С. Легко разлагается со взрывом. Безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение Д. Может быть описано рядом резонансных структур. Д. Легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые зфиры. В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов. При взаимод. С кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр., циклогексанон превращается в циклогептанон. При фотолизе, пиролизе или в присут. Порошка Сu разлагается, генерируя карбен. CH2N2 . CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см.

Арндта-Айстерта реакция. Д. Получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН . CH2N2 + С 2 Н 5 ОН + К 2 СО 3 + Н 2 О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН . CH2N2 + KCNO + 2Н 2 О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН . CH2N2 + CH3C6H4SO3K + H2O. Д. - метилирующий агент в лаб. Практике. Используется для получения карбоновых к-т и др. Орг. Соединений. Д. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. Путей, действует на центр. Нервную систему. Впервые Д. Получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан. Лит. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. С англ., т. 1, М. 1970, с. 242-48. Т. 6, М., 1975, с. 52. Т. 7, М., 1978, с.

108. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. С нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев. .