Дибензофуран

(дифениленоксид), мол. М. 168,2. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 86-87 °С (пикрата - 84 °С), т. Кип. 287 °С, 154-154,5 °С/20 мм рт. Ст. ND991,6079. Раств. В этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, умеренно - в горячей воде. Перегоняется с водяным паром. M 10.10-30 Кл. М (при т. Пл.). Д. Термически устойчив. При действии щелочей гетероцикл легко раскрывается с образованием производных дифенила. При нагр. С Na образуется 2-гидроксидифенил, с КОН - 2,2'-дигидроксидифенил (присутствие нитрогруппы облегчает расщепление гетероцикла). Расширение фуранового цикла с образованием 3,4-бензокумарина происходит при взаимод. Д. С Li и СО 2. Д. Обладает ароматич. Св-вами. Электроф. Замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, формилирование по Гаттерману, хлорметилирование) идет в положение 2.

Исключение - нитрование и металлирование, при к-рых замещение идет соотв. В положения 3 и 4. Атом Li м. Б. Введен в любое положение обменом галогена на металл. Электронодонорная группа направляет замещение в кольцо, в к-ром она находится, электроноакцепторная - в др. Кольцо. Аминогруппа в Д. Легко замещается на атом галогена действием HNO2, HHal и CuHal (по Зандмейеру). Na в жидком восстанавливает Д. До 1,4-дигидродибензофурана. Над Pt Д. Гидрируется до тетрагидропроизводных, а над никелем Ренея - до гексагидро- и додекагидропроизводных. Д. Синтезируют пиролизом фенола, дифенилового эфира или о-фенилфенола над оксидами металлов. Его получают также из o-аминодифенилового эфира и 2,2'-дигидроксидифенила. Производные Д. Обычно получают введением заместителей в легко доступный Д.

Фрагмент Д. Входит в молекулу морфина. Производные Д. Обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью. Лит. Парам У., в кн. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. С англ., т. 2, М., 1954, с. 96-111. Общая органическая химия, пер. С англ. Т. 9, М., 1985. С. 167-70. В. И. Шведов.