Дитерпеновые Алкалоиды

(аконитовые алкалоиды), найдены в растениях семейств Ranunculaceae (лютиковые), Garryaceae, Rosaceae (розоцветные), Compositae (сложноцветные), Escaloniaceae. Наиб. Богаты ими растения родов Aconitum (аконит), Delphinium (живокость) и Garrya (гаррия). Выделено ок. 200 представителей Д. А., к-рые разделяются на алкалоиды С 19 и С 20, имеющие в молекулах скелеты соотв. Ликоктонина (ф-ла I) и пергидрофенантрена (как, напр., в атизине - ф-ла II). Более распространены С 19 -алкалоиды, к к-рым относятся и т. Н. Модифицированные алкалоиды типа гетeратизина (III) и лаппаконитина (IV). С 19 -Алкалоиды встречаются в природе в виде аминоспиртов и сложных эфиров уксусной, бензойной, вератровой, антраниловой и др. К-т. Как правило, кислотные остатки находятся в положениях 6, 8, 14 или 18.

Д. А., содержащие сложноэфирные связи, обычно более токсичны. Часто все С 19 -алкалоиды подразделяют на типы аконитина (V) и ликоктонина. Алкалоиды типа V в результате пиролиза образуют продукты, по к-рым их можно идентифицировать. Для алкалоидов типа I характерны р-ции a-диолов - пинаколиновая перегруппировка, окисление КIO4 и т. Д. С 20 -Алкалоиды очень разнообразны по структуре. Обычно их подразделяют на типы атизина (II), веатхина (VI) и дельнудина (VII). Встречаются Д. А. И др. Строения, напр., зонгорин (VIII), гетизин (IX), стафизин (X). С 20 -Алкалоиды типа II легко изомеризуются в соед. Типа изоатизина (XI) и наоборот. Характерная особенность этих пар - существенное различие в их основности. Соед. Типа (XI), как правило, менее основны.

Осуществлен полный синтез нек-рых Д. А. В природе они образуются, вероятно, из тетрациклич. Или пентациклич. Дитерпенов и b-этаноламина, метиламина или этиламина. С 20 -Алкалоиды - биогенетич. Предшественники С 19 -алкалоидов. Среди Д. А. Обнаружены соед. С противоаритмич., местноанестeзирующими, спазмолитич., противовоспалит., психостимулирующими, аритмогенными св-вами. На их основе созданы лек. Ср-ва курареподобного действия. Наиб. Изучен среди Д. А. Аконитин. Т. Пл. 202-203 °С, [a]D + 19°. (хлороформ). Раств. В хлороформе, умеренно - в этаноле, ацетоне, плохо - в диэтиловом эфире, бензоле. Это одно из наиб. Токсичных соед., выделенных из растений (см. Также Яды растении).Летальная доза для человека при приеме внутрь 2,5 мг. Используется в фармакологии для получения модели аритмии сердца.

Входит в состав аскофита - раздражающе-отвлекающего ср-ва, применяемого при радикулитах, ревматизме, невралгиях. Лит.:Pelletier S. W., Keith L. H., Chemistry of the alkaloids, N. Y., 1970, p. 503-47. М. С. Юнусов. .