Дифенилацетилен
(толан) , мол. М. 178,22. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 62,5 °С, т. Кип. 300 °С, 170°С/19мм рт. Ст., 111-112°С/1 мм рт. Ст. D41000,9657. DH0 пл 120,1 кДж/кг, DH0 обр 319,66 кДж/моль. S0298245,18 Дж/моль. DG0 обр 465,01 кДж/моль. Раств. В диэтиловом эфире и горячем этаноле. Длины связей (в нм). 0,119 (), 0,140 (С 6 Н 5 ЧС). Д. Окисляется хромовым ангидридом в бензойную к-ту, гидрируется до цис -стильбена или дибензила. Частичное восстановление тройной связи наблюдается уже при УФ облучении в р-ре метанола. Горячей разб. H2SO4 гидратируется в бензилфенилкетон. Присоединяет галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид, дифенилфосфид Li (в присут. Аминов), карбены, диметилсилилен, GeI2 (аддукты часто перегруппировываются в пяти- и шестичленные циклы) и др., вступает в р-цию Дильса-Альдера.
При действии на Д. Na2S или тиоацетата натрия CH3COSNa, a также тиомочевины (NH2)2CS в системе КОН-ДМСО-Н 2 О образуется тетрафенилдивинилсульфид, к-рый при нагр. На воздухе количественно окисляется в тетрафенилтиофен. Вступает в фотохим. 1,2-циклоприсоединение с бензохинонами. При взаимод. Д. С Li образуется 1,4-дилитийтетрафенил-1,3-бутадиен (ф-ла I), используемый для синтеза гетероциклов, при взаимод. С SеСl4 - 2-фенил-З-хлорбензоселенофен (II). Из Д. И TiCl4 (в присут. Циклопентадиенилнатрия) или (С 6 Н 5)3 Аl (200 °С) получают титан- и алюминийсодержащие соед. Синтезируют Д. В лаборатории дегидрогалогенированием 1-галоген-1,2-дифенилэтиленов, 1,2-дигалоген-1,2-дифенилэтанов или 1-галоген-2,2-дифенилэтанов (с миграцией фенильного радикала.
Перегруппировка Фрича - Буттенберга - Вихелля), а также окислением дигидразона бензила желтым HgO. Анализ. По образованию комплекса с 1,3,5-тринитробензолом (т. Пл. 96 °С). Лит. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. С англ., М., 1973. Трофимов Б. А., Амосова С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983. Б. А. Трофимов.
Дополнительный поиск Дифенилацетилен
На нашем сайте Вы найдете значение "Дифенилацетилен" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Дифенилацетилен, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Д". Общая длина 15 символа