Дифениламин

(С 6 Н 5)2NН, мол. М. 169,23. Бесцв. Кристаллы, темнеющие на свету. Т. Пл. 54-55°С, т. Кип. 302 °С, 179°С/22мм рт. Ст. D4641,0513, d4251,159. ND64 1,6189. H 4,66 мПа. С (55 °С). G 0,0367 Н/м (77,2 °С). С 0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °С). DH0 пл 17,86 кДж/моль, DH0 сгор 6414,9 кДж/моль (25 °С). E 2,97 (25 °С). M 4,33.10-30 Кл. М (20°С). Р К а0,9 (25 °С, вода). Легко раств. В диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, ССl4, р-римость при 25 °С в 100 г этанола - 44 г, метанола - 57,5 г, воды - 0,03 г. С конц. Минеральными к-тами Д. Образует соли, гидролизующиеся разб. К-тами и водой. Атом Н, связанный с N, м. Б. Замещен на атом щелочного металла. Замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, напр. N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании Д.

Уксусным ангидридом в присут. НClO4 при 80-100°С. Д. Легко нитрозируется при взаимод. С HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присут. Кислотных катализаторов в nара -положение. В пром-сти Д. Получают взаимод. Эквимолярных кол-в анилина с гидрохлоридом анилина (кат. - HCl, АlСl3, NH4BF4 или др.) в автоклаве при 300 °С (выход 50-60%) или пропусканием паров анилина (400 °С) через Аl2 О 3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола. Д. - исходный продукт в произ-ве антиоксидантов для полимеров. Стабилизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в т. Ч. Пироксилиновых порохов, промежут.

Продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов. Ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналит. Химии для обнаружения NO2-, NO3-, ClO3- и др. Окислителей, как окислит.-восстановит. Индикатор (Е 0= + 0,75 В). Т. Всп. 153 °С, т. Самовоспл. 633 °С, ниж. КПВ 5 г/м 3. ПДК 10 мг/м 3, ЛД 50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально). Лит.:Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 573. Kirk-Othmer encyclopedia, v. 2, N.Y., 1978, p. 329-38. Н. Н. Артамонова. .