Дихлорбензолы

С 6 Н 4 Сl2, мол. М. 147,01. Наиб. Практич. Интерес представляют о- и n-Д. (соотв. 1,2- и 1,4-Д.). О-Д. - бесцв. Жидкость. N-Д. - бесцв. Кристаллы, существующие в двух модификациях (см. Табл.). Раств. В этаноле и диэтиловом эфире, n-Д. - также в бензоле, хлороформе, CS2. Р-римость в воде о-Д. - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-Д. - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С). При хлорировании в присут. FeCl3 Д. Превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-Д. Образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола). Дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. С нитрующей смесью из о-Д. Получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-Д.

- 2,5-дихлорнитробензол, из м- Д. - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из Д. Под действием конц. H2SO4. В пром-сти о-Д. И п-Д. Выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-Д., 35-38% о-Д., примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-Д. (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-Д., 52-57% о-Д., ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-Д.

(чистота 98%). В лаборатории о-Д. И п-Д. Получают хлорированием бензола в присут. FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. N-Д. Отделяют кристаллизацией с послед. Промывкой 50%-ным спиртом, о-Д. - ректификацией. Д. Могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. Обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о- Д. Как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей). N-Д. - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. Для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы). Для о-Д. Т. Всп. 66 °С, т.

Самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%. Для n-Д. Т. Всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м 3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л. Лит. Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978. Ю. А. Трегер. .