Дихлорнитробензолы

Мол. М.192,01. Наиб. Практич. Значение имеют 3,4- и 2,5-Д. - светло-желтые кристаллы (см. Табл.). 3,4-Д. Имеет характерный запах горького миндаля. Существует в двух модификациях - стабильной (a) и лабильной (b), переходящей в a-форму уже при 15°С. Оба изомера не раств. В воде, раств. В горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, 2,5-Д. - также в хлороформе, CS2. Атом хлора, находящийся по отношению к NО 2 -группе в положении 4 или 2, может замещаться на ОН, ОСН 3, NH2 или др. Группы. При хлорировании 3,4- и 2,5-Д. В присут. Переносчиков хлора (FeCl3, SbCl5) при повыш. Т-рах образуются высшие хлорпроизводные нитробензола. При действии восстановителей (напр., SnCl2 в НСl) - дихлоранилины. Нитрование 2,5-Д. Смесью HNO3 с H2SO4 приводит в осн.

К 2,5-дихлор-1,3-динитробензолу. В пром-сти 3,4-Д. Получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присут. Безводного FeCl3 в среде 1,2-дихлорэтана при 85-90°С. Орг. Слой, содержащий 3,4-Д. И трихлорнитробензолы, после промывания р-ром щелочи и водой подвергают ректификации. Лаб. Способ синтеза аналогичен. 2,5-Д. В пром-сти получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр.). В лаборатории - нитрованием 1,4-дихлорбензола дымящей HNO3 либо хлорированием 1,3- или 1,2-хлорнитробензола в присут. SbCl3. Используют 3,4-Д. Для произ-ва 3,4-дихлоранилина -сырья для получения гербицидов (напр., пропанида и диурона), 2,5-Д. - в синтезе промежут. Продуктов для красителей. Для 3,4-Д. Т. Всп. 167°С, т. Самовоспл. 517 °С. ПДК 1 мг/м 3.

Лит. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y, 1981, p. 925. В. И. Ерашко. .