Изопропаноламины

[моно-, ди- и три(2-гидроксипропил)амины], бесцв. Жидкости или кристаллы (см. Табл.). Хорошо раств. В воде и этаноле, плохо - в гептане. Сочетают св-ва аминов и спиртов. Труднее дегидратируются и этерифицируются, чем спирты. Более слабые основания, чем аммиак. С ангидридами и галогенангидридами к-т моно- и диизопропаноламины образуют амиды, к-рые частично перегруппировываются в эфиры при нагревании. В присут. Щелочей присоединяют формальдегид, напр. [СН 3 СН(ОН)СН 2]2NН + НСНО . [CH3CH(OH)CH2]2NCH2OH С цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. Образуют замещенные аминоацетонитрилы. С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин - четвертичные аммониевые соли). [CH3CH(OH)CH2]2NH + RCl . [CH3CH(OH)CH2]2NR + HCl Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.

CH3CH(OH)CH2NH2 +2PhCH2Cl . CH3CH(OH)CH2N(CH2Ph)2.HCl + 2НСl Моноизопропаноламин в водном р-ре под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. Дезаминированию, причем состав продуктов зависит от рН среды. СН 3 СН(ОН)СН 2NН 2 . NH3 + СН 3 СН 2 СНО + СН 3 СНО + СН 3 С(O)СН 3 С дикарбоновыми к-тами И. Образуют полиамидоэфиры, напр. Моно- и диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр. [CH3CH(OH)CH2]2NH + CH2 = CHCN . [CH3CH(OH)CH2]2NCH2CH2CN В пром-сти И. Получают одностадийным присоединением NH3 к пропиленоксиду. Соотношение различных И. В реакц. Смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси. Большой избыток NH3 приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода ди- и триизопропаноламинов.

Р-ция экзотермична. Ее обычно проводят при 90-200 °С, давлении 5,0-15,0 МПа в присут. Небольшого кол-ва воды (2-5% от исходного кол-ва NH3). Выход И. Св. 95%. Разделение И. Осуществляют ректификацией на неск. Колоннах. И. Получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH3, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH4. Определяют И. Методами потенциометрич. Титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации И. И их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. И. - ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H2S, СО 2, СО и др.) из пром. Газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств.

Мыла, антистатиков и др. И. Обладают малой токсичностью, к-рая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. Пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу. Лит. Петряев Е. П. Павлов А. В. Шадыро О. И., "Ж. Орган. Химии". 1984. Т. 20. № I. С. 29-33. Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed. V. 1. N. Y, 1978. P. 944-67. "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105. Т. П. Смаeва. .