Изохинолин

(бензо [с] пиридин), мол. М. 129,16. Бесцв. Гигроскопичная жидкость. Т. Пл. 26,5°С, т. Кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. Ст. D4251,0990. ND251,6208. M 6,81.10-30 Кл. М (бензол). H46,28 Н/м (26,8 °С). DH0 пл 0,724 кДж/моль, DH0 сгор -6091 кДж/моль. Р К а5,40 (вода, 20 °С). Трудно раств. В холодной воде, легко - в орг. Р-рителях. И. Более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N И. Легко образует соли изохинолиния. С алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращ. В 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис -декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, напр., смесью О 3 и О 2, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой к-там, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду.

Атака электроф. Агентов направляется преим. В положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присут. АlСl3, нитрование - под действием смеси HNO3 и H2SO4. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO3, при т-ре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота. Сульфирование 60%-ной H2SO4 при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. Замещение протекает гл. Обр. В положение 1 . С КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH2 - 1-аминоизохинолин. И. Выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. Смолы. Методы синтеза И. И его производных. 1) по Бишлера - Напиральского реакции.

2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича). 3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присут. Сильных к-т. Образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера). И. - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. Ср-в. Ядро И. Входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Лит. Генслер В. Дж., в кн. Органические реакции, пер. С англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29. Его же, в кн. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. С англ., т. 4, М. 1955. С.264-358. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8. М., 1985. С. 255-86. Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. И. В. Хвостов. .