Иминоэфиры
(имидаты), соед. Общей ф-лы RC(=NR')OR:, где R и R' - H, Alk, Ar. R. - Alk, Аr. Эфиры имидовых к-т (имидокислот) RC(=NR')OH - неустойчивых изомеров первичных или вторичных амидов карбоновых к-т. Известны также И., в к-рых фрагмент ЧОЧC=NЧ входит в цикл полностью [напр., D2 -оксазолины (ф-ла I) и 5,6-дигидро-1,3-оксазины (II)] или частично [эфиры лактимов (III), иминолактоны (IV)]. При нагр. О-арилсодержащие И. Перегруппировываются в N-ариламиды (перегруппировка Чепмена). В случае R. = Alk такая перегруппировка катализируется алкилгалогенидами. Протонирование, алкилирование, ацилирование, галогенирование И. Обычно осуществляется по Для И. Характерны два вида триадной прототропной таутомерии - имин-иминная и имин-енаминная.
И. - основания, в безводной среде образуют с к-тами и алкилгалогенидами иминиевые соли. В присут. Водных к-т легко гидролизуются до карбонильных соед. Подобно последним вступают в конденсации типа альдолъной и кротоновой. Обменивают группу NR при р-ции с аминами. Присоединяют соед. С подвижным атомом водорода, а также реактивы Гриньяра. Гидрируются до вторичных аминов. Окисляются в амиды. Получают И. Конденсацией альдегидов или кетонов с аминами (в случае арилкетонов требуется применение кислотного катализатора, р-ция 1). Восстановлением нитрилов комплексными гидридами (напр., триэтоксиалюмогидридом Na, р-ция 2), р-цией нитрилов с металлоорг. Соед. (3), а также Хёша реакцией, Штаудингера реакцией, Штиглица реакцией.
И. Находят широкое применение в орг. Синтезе, особенно в синтезе гетероциклов. Иногда И. Называют гетероциклич. Амины с группой NH в цикле, напр., этиленимин, триэтиленимин, гексаметиленимин. См. Также Шиффовы основания. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727. .
Дополнительный поиск Иминоэфиры
На нашем сайте Вы найдете значение "Иминоэфиры" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Иминоэфиры, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "И". Общая длина 10 символа