Индамины

Группа хинониминовых красителей-4'-аминопроизводных N-фенилхинондиимина общей ф-лы I или II (четвертичные соли), где R, R', R. И R'. - Н, одинаковые или разные Alk или Аr, X - Сl-, Вr-, СlO4, CH3SO4- или др. Анион минер. К-ты. И. - кристаллы от синего до сине-зеленого цвета. Соед. I раств. В орг. Р-рителях, минер. К-тах, не раств. В воде. Соед. II раств. В воде, не раств. В неполярных орг. Р-рителях. Окраска последних глубже, чем первых, но окраски солей соед. I с минер. К-тами и соед. II близки. Цвет водных р-ров И. Зависит от рН среды. Напр., простейший И. Зеленый Биндшедлера (в ф-ле II R, R', R:, R'. = СН 3) в слабокислой среде (рН 5-6) окрашен в зеленый цвет, при рН 1 в зеленый цвет с синеватым оттенком, в конц. НСl или H2SO4 в желто-оранжевый, что связано с присоединением протона при рН 1 к центр.

Атому N, а в более кислой среде к группе N(CH3)2. В щелочных р-рах И. Легко гидролизуется с образованием индофенолов, при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина. Восстанавливаются, напр. SnCl2 в р-ре НСl в бесцв. Замещенные 4,4'-диаминодифениламина, вновь переходящие в И. При действии окислителей (Ag2O, RbO). На этом св-ве основано применение И как окислит.-восстановит. Индикаторов Получают И. Совместным окислением N,N-диалкил-n-фенилендиамина и ароматич. Диалкиламина действием К 2 Сr2 О 7 в кислой среде при 15-20 °С (окислит способ) или взаимод. N-нитрозодиалкиланилина с ароматич. Диалкиламином (нитрозный способ), напр. Если в образующемся И. В орто -положении к центр.

Атому N содержатся такие группы, как NH2, SH, ОН, при синтезе легко происходит внутримол. Циклизация, приводящая к образованию диазиновых, оксазиновых и др. Циклов. Напр., толуиленовый голубой в присут. FеСl2 и n-нитрозодиметиланилина (окислитель) при 90-95 °С превращ. В толуиленовый красный. И.- промежут. Продукты в синтезе азиновьгх, оксазиновых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинониминовыми красителями образование окрасок происходит через стадию получения И. Из-за низкой устойчивости окрасок И. Утратили значение как текстильные красители. Лит. Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов. .