Иононы

Соед. Общих ф-л I (a-И.), II (b-И.) и III (g-И.). И. - бесцв. Или желтоватые жидкости (см. Табл.) с сильным цветочным запахом, при разбавлении напоминающим запах фиалки с разл. Оттенками. Раств. В этаноле и эфирных маслах, почти не раств. В воде. Вступают в р-ции, характерные для кетонов. При восстановлении карбонильной группы дают спирты, образуют семикарбазоны, гидразоны и т. Д. Гидрирование двойных связей можно осуществить ступенчато с образованием дигидро- и тетрагидропроизводных. Собственно И. (R = СН 3, R' = R. = Н), мол. М. 192,31. Для a-И. [a]D20 + 401°. И - 408°, порог запаха 7,82.10-11 г/л. A- и g-изомеры имеют более нежный и тонкий запах, чем b-изомер. С NaHSO3 И. Образуют гидросульфоновые соед., на разл. Р-римости к-рых в водном р-ре NaCl основано разделение a- и b-И.

При нагр. С C2H5ONa эти изомеры превращаются друг в друга, образуя равновесную смесь. A-и b-И. В небольших кол-вах содержатся в нек-рых эфирных маслах, g-И. В природе не найден. Синтез И. Основан на конденсации цитраля (IV) с ацетоном в присут. Оснований в псевдоионон (6,10-диметил-3,5,9-декатриен-2-он, V. Мол. М. 192,31. Т. Кип. 143-145 °С/12 мм рт. Ст. D420 0,8924. ND20 1,5335), к-рый далее изомеризуется в И. Под влиянием кислых агентов. И. Широко используют при составлении парфюм. Композиций, отдушек для мыла и пищ. Эссенций. B-И. - промежут. Продукт в синтезе витамина А. Для смеси a- и b-изомеров ЛД 50 4,59 г/кг (крысы, перорально). Т. Всп. 115°С, т. Самовоспл. 270 °С, КПВ 0,76-1,3% по объему. Температурные пределы взрываемости 111-122°С.

Метилиононы, мол. М. 206,32. Известны a- и b-изомеры (R = С 2 Н 5, R' = R. = Н), изо-a-и изо-b-изомеры (R = R' = СН 3, R. = Н). Наиб. Нежным и тонким запахом фиалки обладает изо-a-метилионон (иpaлия). В природе метилиононы не найдены. Их получают конденсацией цитраля с метилэтилкетоном в присут. Оснований с послед. Циклизацией псевдометилионона или псевдоизометилионона. Метилиононы широко используют при составлении парфюм. Композиций, отдушек для мыла и косметич. Изделий. ЛД 50 (для смеси изомеров) 5 г/кг (крысы, перорально). Т. Всп. Для a-метилионона 122°С. Ироны (R = R. = CH3, R' = Н), мол. М. 206,32. A- и g-Изомеры содержатся в эфирном масле из корней ириса. Синтетич. Ирон представляет собой смесь a- и b-изомеров. Его получают конденсацией 6-мeтилцитраля с ацетоном с послед.

Циклизацией образующегося псевдоирона. 6-Мeтилцитраль синтезируют взаимод. Метилгеранихлорида с уротропином. Ироны используют в парфюм. Пром-сти и для получения искусств. Ирисового масла. Для a-ирона ЛД 50 5 г/кг (крысы, перорально). Лит. Братус И. Н., Химия душистых веществ, М., 1979. Кulesza J., Gora J., Tyczkowski A., Chеmia i technologia zwiazkow zapachowyeh, Warsz., 1961. Bedoukian P.Z., Perfumery and flavoring synthetics, 2 ed., Amst. - L. N. Y., 1967. Fragrance chemistry, ed. By E.T. Theimer, N.Y.-[a.o.], 1982. Л. А. Хейфиц. .