Камфен

(2,2-диметил-3-метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2-диметил-З-метиленнорборнан), ф-ла I (одной черточкой обозначены группы СН 3, двумя - СН 2), мол. М. 136,23. Бесцв. Кристаллы с характерным камфорным запахом. Для ( + )-К. Т. Пл. 52,5 °С, т. Кип. 160-162 °С, d4300,8450, nD25 1,4570, aD20 +112°. (бензол). Для (b)-К. Т. Пл. 51-52°С, т. Кип. 158,5-159,5 °С, давление пара (в мм рт. Ст./°С). 3,5/60, 17,3/100, 33,5/120, 60,6/140, 103,3/160, DH0cгор - 6,15 МДж/моль. Хорошо раств. В диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не раств. В воде. При гидрировании К. На платиновом кат. Образуется изокамфан (2,2,3-триметилнорборнан, т. Пл. 65 °С, т. Кип. 166°С/760мм рт. Ст. Или 100/100). При гидратации К. В зависимости от условий образуются камфенгидрат (2,2,3-триметил-3-норборнанол, т.

Пл. 151-152°С, ф-ла II) или смесь вторичных спиртов - борнеола и изоборнеола. При действии на К. Соляной к-ты образуется равновесная смесь изомерных хлоридов. Камфенгидрохлорида (2,2,3-триметил-3-хлорнорборнана, т. Пл. 125-127°С, III), борнилхлорида (т. Пл. 132°С, IV), изоборнилхлорида (т. Пл. 161,5 °С, V) с преобладанием последнего. Взаимод. К. С бромистоводородной и иодистоводородной к-тами приводит в осн. К соответствующим изоборнилгалогенидам. См. Также Камфеновые перегруппировки. Окислением К. КМnО 4 получают камфенгликоль С 10 Н 18 О 2, камфениловый альдегид С 10 Н 16 О, камфениловую к-ту С 10 Н 16 О 3, камфенилон С 9 Н 14 О и в значит. Кол-вах камфеновую к-ту С 10 Н 16 О 4, изомерную камфорной к-те. Окисление К.

Хромовой к-той приводит гл. Обр. К камфоре, окисление озоном и кислородом воздуха - к камфенилону. При взаимод. К. С гидропероксидами образуется камфеноксид (т. Пл. 86-88 °С, т. Кип. 90-92 °С/20 мм рт. Ст.). При хлорировании и бромировании К. Водород метиленовой группы замещается галогеном с образованием 3-галогенометилен-2,2-диметиленнорборнана. Дегидрогалогенированием последнего mpem -бутилатом калия получают сильно напряженный эндо-4,4-диметилбицикло[3.2.1]окт-2-ин. К. Присоединяет НСlO с образованием камфенхлоргидрина С 10 Н 16 СlOН (т. Пл. 93 °С). При взаимод. К. С триоксиметиленом водород в метиленовой группе замещается на СН 2 ОН. К. Содержится в скипидарах хвойных пород, особенно в хвойных эфирных маслах, а также в кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и др.

Маслах. Синтезируют его чаще всего изомеризацией a- и b-пиненов в присут. Титанового кат. (выход 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов. К. Применяют в произ-ве камфоры, инсектицидов, напр., полихлоркамфена, теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии, душистых в-в, напр., изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола. Т. Всп. 30 °С, т. Самовоспл. 231°С, ниж. КПВ 0,82% по объему. Лит. См. При ст. Камфора.