Канниццаро Реакция
Окислит.-восстановит. Диспропорционирование альдегидов под действием щелочи с образованием первичных спиртов и карбоновых к-т, напр. Альдегид обрабатывают конц. Водным или водно-спиртовым р-ром щелочи при охлаждении или слабом нагревании. Катализаторы - разл. Металлы (напр., Ag, Ni, Co, Сu) и их оксиды. В р-цию вступают альдегиды, не содержащие атом Н в a-положении к карбонильной группе. В противном случае предпочтительней идет не К. Р., а альдольная конденсация. Электроноакцепторные заместители в кольце ароматич. Альдегидов ускоряют процесс, а электронодонорные замедляют. Бензальдегиды с заместителями в орто- положениях в К. Р. Не вступают. о- и п-гидроксибензальдегиды реагируют только в присут. Ag. Р-цию с использованием двух разл.
Альдегидов (т. Наз. Перекрестная К. Р.) применяют гл. Обр. Для получения с большим выходом первичных спиртов из ароматич. Альдегидов. В качестве восстановителя при этом обычно выступает формальдегид. АrСНО + СН 2 О . АrСН 2 ОН + НСООН При синтезе полигидроксиметилированных соед. Формальдегид на первой стадии участвует в альдольной конденсации, а затем в качестве восстановителя в перекрестной К. Р. Предполагаемый механизм К. Р. В гомог. Среде включает стадию гидридного переноса Для ароматич. Альдегидов не исключена возможность участия в К. Р. Анион-радикалов, образующихся в результате одноэлектронного переноса. Р-ция, подобная К. Р., осуществляется при внутримол. Диспропорционировании a-кетоальдегидов в присут. Щелочей (перегруппировка Канниццаро).
К. Р. Применяют для пром. Синтеза пентаэритрита, препаративного получения спиртов, карбоновых к-т и др. Р-ция открыта С. Канниццаро в 1853. Лит. Гейсман Т. А., в сб. Органические реакции, пер. С англ., сб. 2, М., 1950, с. 106-27. Ashby E. C., Coleman D. Т., Gamasa M. P., "Tetrahedron Letters", 1983, v. 24, N 9, p. 851-54. Е. Г. Тер-Габриэлян..
Дополнительный поиск Канниццаро Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Канниццаро Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Канниццаро Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "К". Общая длина 18 символа