Килиани-фишера Реакция
(циангидриновый синтез альдоз), удлинение углеродной цепи алъдоз на одно гидроксиметиленовое звено. Протекает через стадии превращения альдозы в циангидрины, гидролиза последних в альдоновые к-ты и восстановления их лактонов, напр. Присоединение группы CN приводит к смеси эпимерных циангидринов (ф-ла I), соотношение к-рых зависит от строения исходной альдозы и условий проведения р-ции, в частности рН среды и присутствия добавок солей. Циангидрины обычно получают взаимод. Альдоз с водными р-рами NH4CN при рН 9,0-9,1 или по р-ции альдоз с водным р-ром NaCN на холоду в присут. СаС12, ВаС12, NH4Cl или без них. В первом случае наблюдается предпочтительное образование циангидринов с транс-расположением групп ОН при атомах С-2 и С-4.
Циангидрины м. Б. Также получены взаимод. Альдоз с р-рами HCN в абс. Пиридине или ДМФА в присут. Триэтиламина. Гидролиз циангидринов протекает в течение неск. Часов при 50-80 °С в водных р-рах Na2CO3, Ba(OH)2 или Са(ОН)2. При послед. Подкислении р-ром H2SO4 или обработке ка-тионитами получаются альдоновые к-ты (II), самопроизвольно превращающиеся в лактоны (III). Разделение образующихся эпимеров альдоновых к-т обычно проводят хроматографически, а также дробной кристаллизацией их солей, лактонов, амидов или фенилгидразидов. Превращ. Лактонов в альдозы осуществляют действием амальгамы Na в водных р-рах в присут. Катионита (рН 3,0-3,5, т-ра [5 °С). Электролитич. Восстановлением на ртутном катоде. Каталитич. Гидрогенолизом над РtO2.
Действием NaBH4 в водных р-рах (рН 3-4). К.-Ф. Р. Разработана на основе работ Г. Килиани, изучавшего присоединение HCN к альдозам и гидролиз циангидринов (1885-89), и Э. Фишера по восстановлению альдонолактонов с помощью амальгамы Na (1889-95). Лит. Химия углеводов, М., 1967. Степаяеико Б. Н., Химия и биохимия углеводов. Моносахариды, М., 1977, с. 119. Webber J. М., в кн. Advances in carbohydrate chemistry, v. 17, N.Y., 1962, p. 15 63. Н. Э. Нифантьев.
Дополнительный поиск Килиани-фишера Реакция 
На нашем сайте Вы найдете значение "Килиани-фишера Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Килиани-фишера Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "К". Общая длина 22 символа
