Колхициновые Алкалоиды

(трополоновые алкалоиды), соединения обшей ф-лы I, выделенные из растений семейства лилейных (Liliaceae). Наиб. Богаты ими растения родов безвременник (Colchicum L.), мерендера (Merendera Ramond) и глориоза (Gloriosa L.). К. А. Включают ок. 30 соед., различающихся в осн. Содержанием гидрокси-, метокси-, метилендиоксигрупп в кольце А, гидрокси- и метоксигрупп в кольце С. Аминогруппа кольца В первичная или содержит заместители - метильную, ацетильную, формильную или др. Группы. Осн. Представители К. А.-колхицин (ф-ла I, R1=Н, R2=СОСН 3, R3=R4=R5=R6=СН 3) и колхамин (I, R1=Н, R2=R3=R4=R5=R6=СН 3). Колхицин - бесцв. Кристаллы с т. Пл. 155-157°С, [а]D16 -121°. (хлороформ). Ряд специфич. Св-в к. А. Обусловлен гл. Обр. Присутствием трополонового кольца С.

Метоксигруппа этого цикла легко гидролизуется в р-рах к-т и щелочей, замещается на амино-, тио- и др. Группы. При гидролизе образуются соед. С R3=Н, существующие в двух таутомерных формах (I и II). При метилировании они дают смесь двух изомерных эфиров (I и II, R3=СН 3). Под действием солнечного света и УФ излучения К. А. Образуют a-, b- и g - люмиколхицины. Последние два имеют общее строение, различаясь сочленением колец С и D (соотв. III и IV). A-Люмиколхицин (V) представляет собой димер. Трополоновое кольцо легко трансформируется в ароматическое. Напр., при взаимод. Колхицина с CH3ONa образуется колхициновая к-та (VI), с Н 2 О 2-N-ацетилколхинол (VII), с KIO-N-ацетилиодколхинол (VIII), с KBrO-N-ацетилдибромколхинол (IX).

При длит, нагревании колхицина в этиленгликоле выделены дезокси-N-ацетилколхинол (X), О-гидроксиэтил-N-ацетилколхинол (XI) и гидроксиэтиловый эфир соединения VI (XII). Соед. Типа III, IV и VI выделены из растений. В природе К. А. Образуются гл. Обр. Из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноновые основания, напр. Андроцимбина (XIII) и его аналогов. Осуществлен хим. Синтез колхицина и большого кол-ва его производных. Безвременники и др. Растения, содержащие К. А., сильно ядовиты. Они относятся к древнейшим лек. Растениям. Препараты из них, а впоследствии колхицин и его салицилат применялись как болеутоляющие ср-ва при приступах подагры и суставном ревматизме. К. А. - сильные антимитотики. Колхицин используется в биологии как полиплоидизирующее в-во для получения новых сортов с.-х.

Культур (колхиплоидия), а колхамин-в медицине в качестве противоопухолевого ср-ва. Лит. Киселев В. В., "Химия прир. Соед.", 1977, № 1, с. 3-13. Юсупов М. К., Садыков А. С, там же, 1978, № 1, с. 3-26. М. К. Юсупов.