Ксилолы

(диметилбензолы) (СН 3)2 С 6 Н 4, мол. М. 106,16. Бесцв. Жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом. Р-римость в воде менее 0,015%. Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ К.-типичные ароматич. Углеводороды. Легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются. Легкость замещения уменьшается в ряду. М-К.>. О- К.>п- К. Из К. Производят ряд важных пром. Продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО 3, Сr2 О 3 или КМnО 4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. Декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. В паровой фазе при 450-600'С (кат.-V2 О 5 на SiO2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. Действием HNO3 или О 2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв.

Фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. Получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. При 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. Конденсируются с СН 2 О, образуя полимеры с мол. М. <1000. Парофазным окислит. Аммонолизом К. В присут. Катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. Наз. Техн. Ксилол, получают разл. Способами (табл. 2). Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе Соединение Катал итич. Риформинг бензина Пиролиз бензина, подвергнутого гидроочистке Диспропорционирование толуола, трансалкилирование толуола и ароматич.

Углеводородов С, Этил бензол 15-20 40-45 1-2 о-К. 19-23 13-16 23-25 м-К. 35-45 25-30 45-50 п-К. 18-20 12-18 22-25 о-К. Чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. Чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H2SO4 с послед. Гидролизом полученной сульфокислоты. П-К. Чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. Способы имеют лучшие технико-экономич. Показатели). П-К. Можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. Сверхвысококремнеземных цеолитов. К.-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам.

Для К. КПВ 3,0-7,6%, т. Всп. 29 °С. Для о-, м- и п- К. Т. Самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. К. Обладают наркотич. Действием, аналогичным действию бензола и толуола. ПДК 50 мг/м 3. Лит. Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М. 1975. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.