Лимонная Кислота

(2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая к-та) (НООССН 2)2 С(ОН)СООН, мол. М. 192,12. Бесцв. Кристаллы с моноклинной решеткой ( а =1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22°. Z = 4), пространств. Группа P21/a. Т. Пл. 153,5 °С. D420 1,665. ND1501,460. DH0cгор -1990 кДж/моль (30°С). РKa при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388. Р-римость (в %). В воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного р-ра при т-ре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для к-рого d4201,542. ND201,498. DH0cгор -1973 кДж/моль. DH0 обр - 1843 кДж/моль. Р-римость (в %). В метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С).

Л. К. Проявляет св-ва многоосновных карбоновых кислот. Образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. До 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2 С(O)CH2COOH к-т, выше 175°С - в итаконовую к-ту. При окислении с помощью КMnО 4 или Н 2 О 2 образует 3-кетоглутаровую к-ту. Л. К. - важный продукт обмена в-в в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых к-т и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать Л. К. Так, плоды цитрусовых содержат 6-8% Л. К., листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости нек-рых бактерий - до 10%. Осн. Пром.

Способ получения Л. К. - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. Сырья или взаимод. Кетена с ангидридом щавелевоуксусной к-ты. Обнаружение Л. К. Основано на образовании флуоресцирующих соед. При сплавлении, напр., с мочевиной или резорцином. Методы количеств. Определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, напр., гравиметрически. Л. К. И ее соли широко используют в пищ. Пром-сти как вкусовые в-ва, в качестве компонентов буферных р-ров, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. Пром-сти как компоненты мн. Лек. Ср-в (лимоннокислый Na - антикоагулянт). Л. К. Используется для снятия ржавчины и окалины с металлич.

Пов-стей, при электротравлении меди, в таннирующих р-рах в ситцепечатании, при произ-ве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной к-ты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое произ-во Л. К. 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. Пром-сти. Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N.Y., 1979, p. 150-79. Д. В. Иоффе.