Липоевая Кислота

[3-(4-карбоксибутил)-1,2-дитиолан, тиоктовая к-та], мол. М. 206,192. Кофермент, участвующий в каталитич. Р-циях переноса атомов Н и ацильных групп. Незаменимый фактор роста (витамин) для молочнокислых бактерий, к-рые его не синтезируют. С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и e-аминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. В природе присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах в виде физиологически активного правовращающего изомера - лимонно-желтое кристаллич. В-во. Т. Пл. 46-47 °С, [a]D25 + 96,7°. (концентрация 1,88 г в 100 мл бензола). Не раств. В воде, раств. В этаноле, хорошо раств. В хлороформе, эфире, циклогексане. L макс335 нм. Под действием р-ров щелочей полимеризуется, образуя линейные полимеры, в к-рых остатки Л.

К. Связаны дисульфидными мостиками. Под влиянием восстановителей (напр., NaBH4) легко превращ. В 6,8-дитиооктановую (6,8-дигидролипоевую) к-ту HS(CH2)2CH(SHXCH2)4COOH. Л. К. Наряду с тиаминдифосфатом (ТДФ, коферментная форма тиамина) - один из необходимых коферментов пируватдегидрогеназного ферментного комплекса, осуществляющего в живых клетках окислит. Декарбоксилирование a-оксокислот, напр. Пировиноградной и a-оксоглутаровой. Эти превращ. По-разному протекают у микроорганизмов и у животных. Так, в клетках дрожжей при этом образуется ацетальдегид и уксусная к-та. В клетках животных пировиноградная к-та (образуется в организме в результате гидролитич. Расщепления глюкозы) превращ. В ацетилкофермент А [КоАSС(О)СН 3]. Предполагают, что в последнем случае механизм р-ции включает взаимод.

Пировиноградной к-ты (ф-ла I) с тиазольным циклом ТДФ (вся молекула кофермента не показана) и перенос т. Наз. Ацетальдегидного эквивалента с пировиноградной к-ты восстановленную форму Л. К. В результате образуется ацетилдигидролипоевая к-та (II), ацетильная группа к-рой переносится затем на кофермент А (КоASH) с образованием KoASC(O)CH3 и дигидролипоевой к-ты. Последняя под действием НАД-зависимого фермента окисляется до Л. К. КоASC(O)CH3 - важный метаболит в цикле трикарбоновых к-т. В организме Л. К. Ускоряет окисление глюкозы, ее фосфорилирование, гликолиз и увеличивает накопление гликогена в печени. Л. К. Обладает также детоксифицирующим действием при отравлениях фосфорорг. Соед., тяжелыми металлами и их солями, цианидами, этанолом и др.

Биосинтез Л. К. У животных и человека осуществляется гл. Обр. В кишечной флоре по схеме. .