Лутидины

(диметилпиридины), мол. М. 107,15. Бесцв. Жидкости (см. Табл.) с запахом пиридина. Хорошо раств. В воде и орг. Р-рителях. Образуют соли с сильными к-тами, четвертичные производные - с алкилгалогенидами, комплексы - с к-тами Льюиса. Восстанавливаются водородом в присут. Катализаторов или под действием Na в спирте до диметилпиперидинов (лупетидинов). Сильными окислителями превращаются сначала в метилпиридинмонокарбоновые к-ты, затем в пиридиндикарбоновые к-ты. При действии SeO2 и в условиях контролируемого парофазного окисления превращ. В альдегиды. Более глубокое окисление идет с разрывом пиридинового кольца и образованием солей щавелевой и уксусной к-т. Л. (кроме 3,5-Л.) реагируют с альдегидами, нитрозосоединениями и др. Реагентами.

С сильными основаниями (NaNH2 в жидком NH3 при 40 °С. C6H5Li в эфире при 36 °С. C6H5MgBr в ТГФ при 120 о С) образуют по метильным группам С-металлопроизводные, к-рые легко взаимод. С электрофилами (алкилгалогенидами, карбонильными соед., СО 2 и др.). В условиях радикального бромирования N-бромсукцинимидом превращ. В бромметильные производные. Л. Выделяют из кам.-уг. Смолы или горючих сланцев в смеси с пиридиновыми основаниями с послед. Ректификацией смеси. При этом образуются b-пиколиновая (т. Кип. 136-146 °С, содержит 2,6-Л.) и лутидиновая (т. Кип. 157-159°С, содержит гл. Обр. 2,5- и 2,4-Л.) фракции. Чистые Л. Выделяют обычно в виде комплексов с мочевиной (2,6-Л.) или гидрохлоридов. Л. Образуются при разложении в жестких условиях нек-рых алкалоидов (протовератрина, нанодина и др.), пиролизе прир.

Продуктов (древесины, хлопка и т. П.). Синтезируют Л. Взаимод. NH3 с альдегидами, кетонами (р-ция Чичибабина), ацетиленами, а 2,6-Л. - также из NH3, ацетоуксусного эфира и СН 2 О (р-ция Ганча). 2,6-Л . - сырье в произ-ве лек. Препаратов (напр., пармидина, димеколина), акцептор к-т в процессах дегидрогалогенирования и при получении ортоэфиров (где он эффективнее AgCO3). Лит. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. С англ., т. 2, М., 1970. Русьянова Н. Д., Коган Б. Е., Косарева М. А., "Химия гетероцикл. Соединений", 1976, №12, с. 1587-1600. Яхонтов Л. Н., Карпман Я. С, там же, 1981, № 4, с. 435-47. Pyridines and its derivatives, ed. By E. KlingsberR, pt I, N. Y.- L, 1960. Л. Н. Яхонтов.