Нафтиламины

мол. М. 143,18. 1-Н. (a-Н., ф-ла I) и 2-Н. (b-Н., II)-бссцв. Кристаллы (см. Табл.), темнеющие на воздухе. Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде. Возгоняются, перегоняются с водяным паром. НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ По хим. Св-вам-типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. К-тами. При нагр. С орг. К-тами ацилируются, с ангидридами к-т дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO3, водных р-ров H2SO4 (180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl2 О 3) превращ. В соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO3 и H2SO4 группа NO2 вступает преим. В положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H2SO4 1-Н. Образует сульфат, к-рый при 180-200 °С превращ. В 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую к-ту).

При сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-Н. Конц. H2SO4 (80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8. При взаимод. С SO3 и СlSО 3 Н-в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO3H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-Н. Кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-Н. В присут. V2O5 при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. Н. Легко диазотируются с образованием солей диазония. 1-Н. Получают нитрованием нафталина с послед. Гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или Сu) или действием Na2S2.

2-Н. Может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH4HSO3 и NH3 (180 °С, 1,5 МПа). 1-Н.-полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное в-во в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола, нек-рых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин - антиоксиданты каучуков. 2-Н.-канцероген. Пром-сть СССР его не производит. Лит. Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. С англ., М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.