Нитроанилины

Наиб. Практич. Значение имеют Н. Ф-лы I, мол. М. 138,12. Желтые кристаллы (см. Табл.). Хорошо раств. В горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо-в холодной воде. Обладают св-вами ароматич. Аминов и нитросоединений. Образуют соли с сильными неорг. К-тами. При кипячении со щелочами группа NH2 в 2- и 3-Н. Отщепляется в виде NH3 c образованием соответствующих нитрофенолов. Под действием Zn в спиртовом р-ре КОН 2- и 4-Н. Легко восстанавливаются в соответствующие фенилендиамины. В разбавленных к-тах диазотируются под действием NaNO2. При нитровании нитрующей смесью превращ. В ди- и полинитроанилины. Важнейшие из них-2,4-динитроанилин (мол. М. 183,12, т. Пл. 187-188 °С, d415 1,615) и 2,4,6-тринитро-анилин (мол.

М. 229,12, т. Пл. 188-189 °С, d415 1,762). Ди- и тринитроанилины плохо раств. В этаноле, не раств. В воде, 2,4-динитроанилин в присут. Водного р-ра Na2S2 превращ. В 4-нитро-1,2-фенилендиамин. Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилина под действием NaNO2 протекает только в присут. Конц. H2SO4. СВОЙСТВА НИТРОАНИЛИНОВ В пром-сти 2- и 4-Н., динитроанилины и тринитроани-лины получают аминированием соответствующих нитро-хлорбензолов 40%-ным водным р-ром NH3 при 170-197 °С, 5 МПа, в течение 4-7 ч. 4-Н. Получают также нитрованием форманилида с послед. Отщеплением группы СНО при нагр. В кислой среде. 3-Н. Получают восстановлением м-динитробензола р-ром полисульфида Na при нагр. В присут. Чугунной стружки.

Мононитроанилины-диаэосоставляющие при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей. Носят назв. Азоаминов (см. Азогены), напр. 2-Н.-азоамин оранжевый О, 3-Н.-азоамин оранжевый К, 4-Н.-азоамин красный Ж. 4-Н. Применяют также в произ-ве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптич. Отбеливателей, для получения n-фенилендиамина, 2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии. 2-Н.-в произ-ве диазолей, дисперсных красителей, пигментов, для получения о-фенилендиамина, 4,6-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. Антивуалирующе-го агента, кислотно-основного индикатора для титримет-рич. Определения фенолов и карбоновых к-т в неводных средах (этилендиамин, пиридин, трет- бутанол).

2,4-Динитроанилин применяют в произ-ве дисперсных и азокрасителей, красителей меха, пигментов, для получения 4-нитро-1,3-фенилендиамина, 2-хлор- и 2-бром-4,6-динитро-анилинов, используют как ингибитор коррозии. Н. Раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центр. Нервную системы, ф-цию печени, превращают гемоглобин крови в метгемогло-бин. ПДК для 2-Н. 0,5 мг/м 3, для 3- и 4-Н. 0,1 мг/м 3. Для 2-Н. И 2,4-динитроанилина т. Самовоспл. 505 и 461 °С, ниж. КВП 39,6 и 13,3 г/м 3 соответственно. Лит. Чекалин М. А., Технология органических красителей я промежуточных продуктов, 2изд., Л., 1980. Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1984.

Г. И. Пуца.