Оксазол

(1,3-оксазол), мол. М. 69,06. Бесцв. Жидкость. Т. Пл. Ок. - 85 °С, т. Кип. 69-70 °С. 1,4285. Слабое основание, р К а0,8. Раств. В воде и мн. Орг. Р-рителях. О. Представляет собой 6p-электронную аро-матич. Систему. О. И его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными к-тами образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (КМпО 4, К 2 Сг 2 О 7) и горячих неорг. К-т раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. О. С трудом вступает в р-ции электроф. Замещения. Для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, р-ция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 О. И 2-алкил(арил)замещенные под действием NH3 или H2S претерпевают размыкание кольца с послед. Рециклизацией в имидазолы или тиазолы соотв., напр.

С соед., содержащими активир. Кратную связь, О. И его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина, напр. Последняя р-ция-пром. Способ получения пиридоксина (витамина В 6). Среди производных О. Наиб. Важны гидроксипроизвод-ные, существующие преим. В кетоформе - оксазолоны, напр. Наиб. Изученные 5-оксазолоны (азлактоны). Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот. О. Получают конденсацией бромпировиноградной к-ты с формамидом с послед. Декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой к-ты. Замещенные О.-по след. Р-циям.

Среди прир. Соед., в молекулу к-рых входит цикл О., известны алкалоиды, напр. N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina. О. И его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты (напр., 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие О. Входят в состав лек. Препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. Действием. Оксазолоны -промежут. Продукты при синтезе аминокислот, пептидов, a-оксокислот. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59. Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.