Оксазиридин

мол. М. 45,04. Незамещенный О. Не выделен. Св-ва и стабильность замещенных О. Зависят от природы заместителей при атоме N. О., незамещенные по атому N (изоксимы), а также 2-арилзамещенные разлагаются при комнатной т-ре. 2-Алкилзамещенные отличаются конфигу- рац. Стабильностью пирамидального атома азота (барьер инверсии ок. 135 кДж/моль). Представляют собой жидкости, разлагающиеся при т-ре >100°С или при длит, хранении при комнатной т-ре. Замещенные О. Смешиваются со всеми орг. Р-рителями, не раств. В воде. По основности близки к амидам карбоновых к-т. Протонирование возможно как по атому N, так и по атому О. В масс-спектрах наряду с пиком мол. Иона М + имеется пик [М Ч 16] + , обусловленный потерей атома кислорода. Замещенные О.-сильные окислители.

Окисляют НСl до Сl2, из кислого р-ра иодидов выделяют I2, напр. Легко подвергаются кислотному гидролизу. Так, 3-арил-производные гидролизуются с расщеплением цикла по связи СЧО, 3-алкилпроизводные-по связи NЧО, напр. 3-Арилоксазиридины при нагр. Легко перегруппировываются в нитроны. Обратная р-ция-один из способов синтеза 3-арилоксазиридинов. При нагр. (200-300 °С) или в присут. Солей Fe(II) происходит изомеризация в амиды. Окисление 2-алкилоксазириди-нов надкислотами приводит к алифатич. Нитрозосоедине-ниям. Получают замещенные О. Действием надкислот или Н 2 О 2 (в присут. Нитрилов) на основания Шиффа или на смесь альдегида (кетона) с первичным амином, озонолизом олефи-нов в присут. Первичных аминов или NH3 при низких т-рах (-20 °С), а также взаимод.

Альдегидов (кетонов) с ал-килхлораминами или гидроксиламин-О-сульфокислотой, напр. Применяют замещенные О. В орг. Синтезе для получения N-алкилгидроксиламинов, замещенных гидразинов и др., а также в качестве инициаторов полимеризации акриламида и метилметакрилата. Замещенные О. Взрывоопасны. Лит. Шмитц Э., Трехчленные циклы с двумя гетероатомами, пер. С нем., М., 1970. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, М., 1985, с. 673-79. Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 7, pt 5 - Small and large rings, Oxf.- [a. O.], 1984. П. А. Гембицкий.