Оксазолидин

(тетрагидрооксазол), мол. М. 73,09. Незамещенный О. Не выделен. Замещенные О.-бесцв. Орг. Жидкости. Хорошо раств. В орг. Растворителях, не раств. В воде. При действии водных р-ров щелочей и к-т замещенные О. Легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов, напр. N-Замещенные О. При действии восстановителей (LiAlH4, NaBH4, амальгама Na, H2 в присут. Ni или Pd), а также при взаимод. С магнийорг. Соед. Превращаются в соответствующие аминоспирты. В водной среде в присут. Н 2 О 2 и солей Fе(П)-в N-( -гидроксиэтил)амиды к-т, напр. При нагр. До 120-150°С в присут. Ди- трет -бутилперокси-да замещенные О. Превращ. В N,N-дизамещенные амиды к-т, напр. О., незамещенные по атому N, при нагр. Перегруппировываются в основания Шиффа.

Замещенные О. Реагируют с ацетиленами и олефинами, напр. 2,3-Дизамещенные О. В присут. К-т Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины. Общий метод получения замещенных О.- циклоконденса-ция -аминоспиртов с альдегидами и кетонами. В случае аминоспиртов, содержащих первичную аминогруппу, р-ция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. Этаноламина с СН 2 О не приводит к образованию незамещенного О. Вследствие полимеризации последнего в условиях р-ции. Др. Методы синтеза замещенных О. Замещенные О. Применяют в орг. Химии для синтеза нитроксильных радикалов. Нек-рые О. Биологически активны, напр. 2-арил-З-метилоксазолидин проявляет радиозащитные св-ва.

Лит. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. С англ., т. 5, М., 1961, с. 312. Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87-124. P. А. Караханов, В. И. Келарев. .