Орнитин

(2,5-диаминопентановая к-та, -диаминова-лериановая к-та, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. М. 132,16. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. D-O. И L-O. 140 °С, гидрохлорида D, L-O. 233 °С (с разл.). Для L-О. + 11,5°. (6,5 г в 100 мл воды). Раств. В воде и этаноле, плохо раств. В диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. Р К а1,94 (СООН), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2). PI 9,74. По хим. Св-вам О.-сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных р-ций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С к-тами О. Дает два ряда солей, напр, с НСl - гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. Аммиака и СО 2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3 Ч ЧCH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. Приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимод. H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О.

Образуется аргинин. Синтез аргининсо-держащих пептидов м. Б. Осуществлен исходя из О. С превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу. О. В незначит. Кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови. Обнаружен также в нек-рых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов. D-O.-в ба-цитрацин, D- и L-O.-в грамицидин S. L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл). Его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. Образуется при гидролизе аргинина, восстановит. Аминировании 2-амино-4-формилмасляной к-ты (продукта восстановления глута-миновой к-ты). При окислит. Отщеплении 5-аминогруппы О.

Может переходить в пролин. Осн. Путь биосинтеза. Из глутаминовой к-ты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая к-та), переами-нирование к-рого приводит к О. Синтетически О. Может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме. L-О. Впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое произ-во О. Ок 50 т/год (1982) В. В. Басе.