Перкина Реакция

получение коричной к-ты или ее производных взаимод. Ароматич. Альдегидов с ангидридами карбоновых к-т в присут. Слабых оснований (щелочных солей карбоновых к-т, третичных аминов и др.). Р-цию осуществляют обычно при т-ре 80-180 0C. Электро-ноакцепторные заместители (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматич. Альдегиде ускоряют р-цию, электронодонорные (напр., алкил)-замедляют (если заместитель-NR'2, то П. Р. Не идет). В качестве кислотной компоненты м. Б. Использованы разл. Ангидриды, содержащие в a-положении к карбонильной группе атомы H. Выход р-ции 50-80%. Алифатич. Альдегиды в условиях П. Р. Реагируют с очень маленьким выходом. Винилог бензальдегида (коричный альдегид) реагирует с уксусным ангидридом с образованием b-стирилакриловой к-ты.

Механизм П. Р. Обусловлен СН-кислотными св-вами ангидрида карбоновой к-ты и включает стадию его енолиза-ции. В нек-рых случаях (гл. Обр. В зависимости от природы активирующих заместителей в бензольном кольце) арил-этилен (ф-ла I) может стать главным продуктом. Ароматич. Диальдегиды (фталевый, изофталевый и тере-фталевый) образуют фенилен- бис -акриловые к-ты, напр. При использовании в р-ции салицилового альдегида образуется кумарин. Для синтеза a-арилкоричных к-т используют также уксусный ангидрид и соль щелочного металла соответствующей карбоновой к-ты (модификация Ольялоrо). В условиях П. Р. Производные коричной к-ты образуются при взаимод. Бензальдегида с солями дикарбоновых к-т, напр. Р-цию ароматич.

Или алифатич. Альдегидов с Na-солью янтарной к-ты или янтарным ангидридом используют для получения параконовых к-т (модификация Fиттига), напр. В р-цию, подобную П. Р., вступают гетероароматич. Альдегиды, напр. Фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и др. Р-ция открыта У. Г. Перкином-старшим в 1868. Лит. Органические реакции, пер. С англ., сб. 1. M., 1948, с. 267-344;.