Пиретроиды

группа инсектицидов, синтетич. Аналогов прир. пиретринов, к к-рой относят соед., сходные с ними по характеру и механизму физиол. Действия, но иногда существенно различающиеся по хим. Строению. Наиб. Изучены эфиры хризантемовой к-ты (т. Наз. П. Первого поколения. Ф-ла I), напр. Аллетрин (R = а), ресмет-рин (R = б), тетраметрин (R = в), фенотрин (R = г). Соед. Обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и прир. Пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются гл. Обр. В закрытых помещениях против бытовых насекомых. Таким же действием обладает каде-трин (II). Более стабильны к окислению П. Второго поколения-эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметилциклопропанкар-боновых к-т, напр. Перметрин (III. X = Y = Cl, R = H), ЛД 50 450 мг/кг (крысы).

Циперметрин (III. X = Y = Cl, R = CN), ЛД 50 200 мг/кг. Дельтаметрин (III. X = Y = Br, R = CN), ЛД 50 128 мг/кг. А также фенвалерат (IV. R = 4-ClC6H4), ЛД 50 451 мг/кг. Эти соед. Обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина, самого активного из совр. Инсектицидов, норма расхода 5-20 г/га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для мн. Других с.-х. Культур и садов. Перметрин, кроме того, находит применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов. Недостатки описанных П.-высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми. Предложены П.

Третьего поколения. К ним относятся цигалотрин (III. X = CF3, Y = Cl, R = CN), флуцитринат (IV. R = 4-CHF2OC6H4) и флувалинат (IV, R = 2-Cl-4CF3C6H3NH), а также тралометрин (V), цифлу-трин (VI), фенпропатрин (VII), бифетрин (VIII), циклопро-трин (IX. ЛД 50 5000 мг/кг) и этофенпрокс (X), к-рый в отличие от других П. Не содержит сложноэфирной группы. Нек-рые из этих П. Обладают высокой активностью против клещей, меньшей токсичностью для пчел, птиц и рыб. П.-инсектициды контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм через наружные покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых. Инсектицидная активность П. Зависит от их стереохим. Конфигурации и изомерного состава.

Не все изомеры равноценны по активности и токсичности. Так, для П. Ф-л IV-VII наиб. Активны соед. С 5-конфигурацией a-циано-3-феноксибензильной группировки (у соед. С R-конфигура-цией инсектицидная активность резко падает или вообще исчезает). Как правило, П. Получают в виде смеси изомеров с преобладанием наиб. Активного. Доля П. На мировом рынке инсектицидов в 1987 составила 22% (по сравнению с 1% в 1976). Лит. Мельников H. H., Пестициды. Химия, технология и применение, M., 1987, с. 170 91, Ca s id a J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189 202. Naumann К., в кн. Chemie der Pflanzenschutz-und Schadhngsbe-kampfungsmittel, Bd 7, hrsg. Von R. Wegler, В. Heidelberg N. Y., 1981. The pyre-throid insecticides, ed. By J. P. Leahey, L.

Phil., 1985. Г. С. Швиндлерман.