Пурин

(9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), ф-ла I, мол. М. 120,11. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 216-217°С. Легко возгоняется в вакууме. Хорошо раств. В воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо-в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе. Устойчив к нагреванию в водных р-рах к-т и щелочей, а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). П. Амфотерен ( рК а2,39 и 9,93). Образует соли с НС1, HBr, HNO3 (т. Пл. 205 °С), пикриновой к-той (т. Пл. 208 °С), нек-рыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для П. Характерна прототропная таутомерия. П.-я-дефицитная гетероароматич. Система. Электроф. Агенты присоединяются гл. Обр. По атомам N. При нагр. С уксусным ангидридом П. Превращ. В смесь 7(9)-ацетил-производных.

Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном р-ре на П., а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимоляр-ным кол-вом СН 3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метил-пурину. С избытком СН 3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид. 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. В 6,9-диметшшурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью П. Приводит к 9-бензилпурину. Электроф. Замещение по атомам С характерно только для производных П. С активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, напр. При хлорировании газообразным хлором, прямом бромировании, нитровании. Производные П. Легко вступают в р-ции нуклеоф. Замещения, напр. Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед.

Восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. Кристаллы, разлагающиеся при 150 °С. P.