Робинсона-манниха Реакция
получение бициклич. Непредельных кетонов взаимод. Циклич. Кетонов с четвертичными солями b-аминокетонов (их получают взаимод. Алкилиодидов с соответствующими основаниями Манниха) в присут. Оснований (В). X=H,Alk,Ar,RCOO,ROC(O). R = CH3,C2H5. B = NaNH2,NaOH,RONa. N=2-11 Р-цию проводят в орг. Р-рителе (напр., в смеси этанола и эфира). Смесь реагентов обычно выдерживают неск. Часов при комнатной т-ре, затем кипятят. Циклич. Кетон можно активировать, превратив его в промежут. A-гидроксиметиленкетон. Выходы составляют 40-60%. Механизм Р.-М. Р. Недостаточно изучен. Предполагают, что первоначально при взаимод. Четвертичной соли b-аминокетона с основанием образуется алкилвинилкетон, к-рый вступает в р-цию c енолят-анионом, образующимся при действии основания на циклич.
Кетон, напр. Хc Вторая и последующие стадии Р.-М. Р.-частный случай присоединения по Михаэлю (см. Михаэля реакция). Модификации Р.-М. Р. 1) получение мостиковых углеводородов при использовании четвертичных бисоснований Манниха, напр. 2) Получение бициклич. Дикетонов взаимод. Циклич. Дикетонов с метилвинилкетонами. 3) Синтез бициклич. Непредельных кетонов с использованием b-аминокетона или его гидрохлорида, напр. Р.-М. Р. Используют в препаративной практике для синтеза терпенов, конденсир. Циклич. Углеводородов, соед., родственных стероидам и алкалоидам. Р-ция открыта Р. Робинсоном и К. Маннихом в 1937. Лит. Брестер Дж. Х., Элиель Э. Л., в сб. Органические реакции,, пер. С англ., сб. 7, М., 1956, с. 146-259. Gawley R. E., "Synthesis", 1976, № 12, p.
777-94. Г. И. Дрозд.
Дополнительный поиск Робинсона-манниха Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Робинсона-манниха Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Робинсона-манниха Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Р". Общая длина 25 символа