Сквален

(от лат. Squalus-акула) (спинацен. 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН 3)2 С= =СН(СН 2)2 С(СН 3) = СН(СН 2)2 С(СН 3)= =СН(СН 2)2 СН=С(СH3 )(СН 2)2 СН=С(СН 3 )СН 2 СН= =СНС(СН 3)2, мол. М. 410,73. Бесцв. Вязкая жидкость. Т. Кип. 242°С/4 мм рт. Ст.;0,85.62. 1,4961. Легко раств. В диэтиловом и петролейном эфирах, ССl4, ацетоне, плохо-в холодном этаноле и СН 3COОН, не раств. В воде. С. Впервые обнаружен в печени акулы. Содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах. Масле из зародышей пшеницы, во мн. Животных и растит. Тканях, в микроорганизмах. Природный С,-полностью транс- изомер. С.-промежут. Соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене в-в. Биосинтез С. Осуществляется из мевалоновой к-ты, к-рая превращ.

В фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присут. Тиамина-в С. Ферментативное превращение С. В ланостерин и из него в холестерин и др. Стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи. С. Может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при Ч 5 °С. Синтезируют его по р-ции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс -геранилацетона (СН 3)2 С=СН(СН 2)2 С(СН 3)= = СН(СН 2)2 СОСН 3. транс- изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной. С галогеноводородами С. Образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой к-той дает синее окрашивание. При гидрировании С.

Образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН 3)2 СН (СН 2)3 СН(СН 3 )(СН 2)3 СН(СН 3 )(СН 2)2]2, мол. М. 422,83. Бесцв. Жидкость. Т. Пл. -38°С, т. Кип. 370°С. 0,805-0,812. 1,4520 Ч 1,4525. Раств. В бензоле, ССl4, горячем абс. Этаноле, смешивается с растит. И минер. Маслами, не раств. В воде. Применяют сквалан как высококачеств. Смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент нек-рых фармацевтич. И косметич. Препаратов. Л. А. Хейфиц.