Спиросоединения

ди- или полициклич. Орг. Соед., в к-рых хотя бы одна пара циклов имеет один общий атом (спироатом). Спироуглеводороды наз. Спиранами или спи-роцикланами. Различают моно-С. (2 алициклич. Кольца) и поли-С. (3 и более кольца). Моно-С. Называют, добавляя префикс "спиро" к названию нормального алициклич. Углеводорода с тем же числом атомов С. Число атомов С, связанных со спироатомом в двух сочлененных циклах, обозначают цифрами в скобках в порядке возрастания. Нумерацию атомов С начинают от атома, ближайшего к спироатому по меньшему кольцу через спироатом и по второму кольцу, напр. Соед. I-спиро[3,4]октан. Соед. I м. Б. Названо также цикло-пентанспироциклобутан. Для поли-С. Перед названием алкана помещают префиксы "диспиро", "триспиро" и т.

Д. Нумерацию проводят как для моно-С. В таком порядке, чтобы спироатомы получили по возможности наим. Номера, напр. Соед. II - диспиро[2,1,3,4] додекан. Моно-С, в к-рых один или оба компонента-конденсир. Полициклич. Система, называют, добавляя префикс "спиро" перед скобками, в к-рых в алфавитном порядке размещают названия компонентов. При нумерации спироатом получает наим. Номер. Номера атомов второго по порядку компонента обозначают штрихом, напр. Соед. III-спиро[инден--1,1 '-циклопентан]. Гетероциклические С. Нумеруют, пользуясь след. Критериями. Спироатомы получают номера настолько низкие, насколько это совместимо с нумерацией, принятой для отдельных компонентов. Гетероциклич. Компоненты имеют приоритет перед такими же по величине гомолитич.

Компонентами. Приоритет гетероциклич. Компонентов определяется по правилам приоритета гетероциклич. Систем, напр. Соед. IV - спиро[пиперидин-4,2 '-тетрагидрофуран]. У всех С. Плоскости циклов взаимно перпендикулярны, они не имеют центра симметрии, поэтому нек-рые С. Могут быть расщеплены на оптич. Антиподы. По хим. Св-вам С. Сходны с конденсир. Алициклич. Соединениями, но менее термодинамически устойчивы и склонны в них превращаться. Под действием УФ облучения С. Могут подвергаться фотоизомеризации, напр. Спиропира-ны превращаются в мероцианины (см. Метиновые красители). Для получения С. Наиб. Часто используют р-ции внутри-мол. Циклизации, внутримол. И межмол. Конденсации. С. Могут быть получены также перегруппировкой др. Полициклов. Гетероциклические С.

Получают методами, используемыми в синтезе обычных гетероциклич. Соед., напр. Используют С. В качестве пластификаторов (напр., глице-ринацетали циклич. Кетонов), душистых в-в в парфюм. Пром-сти (напр., кипреналь), промежут. Продуктов в синтезе эпоксидных смол, лек. Ср-в (верошпирон, гризеофульвин, боромицил). Нек-рые спиросоед. Применяют в качестве фо-тохромных материалов (см. Репрография). Спирановый фрагмент содержит молекулы мн. Алкалоидов (акутин, аспидоспермин, томатанин, пронуциферин и их производные). Лит.:Richter V., The chemistry of carbon compounds, v. 2, N.Y., 1939. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 1970, Bd 5, Tl la. 1971, Bd 4, Tl 3. 1972, Bd 5, Tl Ib. Г. И. Дрозд.