Спирты Полифторированные

(полифторзамещен-ные алкоголи), содержат в молекуле гидроксильную группу и полифторир. Радикал (RF). Первичные и вторичные спирты, содержащие группу ОН непосредственно у фторир. Атома С, как правило, неустойчивы и самопроизвольно дегидрофторируются до фторкарбонильных соед. RCF2OHRCOF + HF. Выделено лишь одно такое соед.-перфторциклобутанол. Более устойчивы производные a-фторсодержащих спиртов. Гипогалогениты RFCF2OHal, алкоголяты RFCF2OM (М = Na, К, Cs и др.), эфиры минер. К-т и т. Д. Низшие С. П.-бесцв. Жидкости с резким или слабоудушливым запахом, хорошо раств. В воде, орг. Р-рителях (см. Табл.). Высшие - кристаллич. Или воскообразные в-ва. С. П. Обладают большей кислотностью, чем их нефторир. Аналоги, приближаясь по мере увеличения кол-ва полифторир.

Радикалов при атоме С, связанного с группой ОН, к кислотности карбоновых к-т. ИК спектры С. П. Имеют характеристич. Полосу поглощения в области 3300-3250 см -1. В спектрах ПМР хим. Сдвиг d 4,1-5,3 м. Д. (группа ОН). С. П. Проявляют св-ва спиртов. Присутствие RF в молекулах влияет на условия и направления ряда р-ций. Так, при дегидратации образуются только простые эфиры. Исключение составляют a,w-полифторсодержащие диолы, при дегидратации к-рых образуются также олефины. При взаимодействии С. П. С галогенами в зависимости от природы спирта и галогена м. Б. Получены разл. Соед., напр. (n = 2-24) + Н(СF2)n СООН + Н(СF2)n Сl (n = 2- 10) Получают С. П. Гидрированием (кат.-Pt) соответствующих карбоновых к-т или их производных (амидов, эфиров, галогенангидридов), или восстановлением LiAlH4, NaBH4 и др.

Гидролизом полифторсодержащих галогеналканов в присут. Оснований. Окислением полифторалканов неорг. Окислителями в безводном HF. Теломеризацией полифтор-олефинов и СН 3 ОН, напр. Последний способ используют в пром-сти для получения т. Наз. Теломерных С. П. С. П.-р-рители полимерных материалов (напр., полиамидов), рабочие жидкости для тепловых насосов и абсорбц. Холодильных машин. Их используют также в синтезе ингаляц. Анестетиков, фторполимеров, разл. Фторорг. Продуктов. С. П.-токсичны. В парах и в жидком виде вызывают раздражение слизистых оболочек глаз, верх. Дыхат. Путей, некрозы участков кожных покровов в местах контакта. Поражают почки и печень. В больших концентрациях вызывают отек легких. Кумулятивны. Горючи, т. Самовоспл.

430-460 °С. При соприкосновении с пламенем и горячими пов-стями разлагаются с образованием высокотоксичных продуктов. Для CF3CH2OH ЛД 50 240 мг/кг (мыши, перорально), 1680 мг/кг (мыши, наружно), ПДК 10 мг/м 3. Для остальных С. П. ПДК 20 мг/м 3. Лит. Кролевец А. А., в сб. Итоги науки и техники, сер. Органическая химия, т. 6, М., 1985. Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 381-92. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, r. 871-74., И. И. Крылов.