Сультоны

соед. Общей ф-лы I, где Х-двухвалентный орг. Остаток. Внутр. Сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. Значение имеют С. С 4-членным (b-C.), 5-членным (g-C.) и 6-членным (d-С.) циклами. По номенклатуре ИЮПАК, названия С. Производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон". Начало нумерации-группа SO2. С.-жидкости или твердые в-ва. Водородсо-держащие b-C. Неустойчивы, выше 0°С изоме-ризуются с образованием a,b- или b,g-ненасыщ. Сульфо-кислот. В присут. Оснований легко взаимод. С нуклеоф. Реагентами. Присоединяются к олефинам с образованием d-C., напр. Галогенсодержащие b-C. (особенно при X = F)-устойчивые соединения. В р-циях с нуклеоф. Реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные a-фторсульфонилкарбоновых к-т.

С электроф. Реагентами образуются производные полифторалкенилсер-ных к-т, напр. Наиб. Устойчивы g- и d-С. (X = Н). В присут. Щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот. b-C. Получают присоединением к олефинам SO3 в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих b-C. Используют своб. SO3. В зависимости от строения олефина могут образовываться разл. Изомерные продукты, напр. g-C. И d-C. Получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(СН 2)nSО 2 Вr или бромалкансуль-фокислот Вr(СН 2)nSО 2 ОН. Дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(СН 2)nSО 2 ОН. Циклоприсоединением SO3 к олефинам (р-ция 1). Окислением сультинов-циклич. Эфиров сульфиновых к-т (2). Применяют С. В произ-ве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек.

Препаратов. Перфтор-b-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол. Лит. Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. С англ., М., 1969. Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623-35. А. Ф. Елеев.