Тиоиндиго

[2,2'- бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2'- бис -тионафтениндиго], ф-ла I, мол. М. 296,4. Коричнево-красные кристаллы. Т. Пл. 359 °С. Не раств. В воде, раств. В конц. H2SO4, плохо раств. В нек-рых орг. Р-рителях. При возгонке Т. Образуются пары оранжево-красного цвета (l макс в хлорбензоле 510 нм). В р-ре под действием УФ облучения происходит обратимая транс-, цис -изомеризация, сопровождающаяся изменением цвета на оранжевый (l макс для транс- и цис -форм соотв. 540 и 485 нм). В пром-сти Т. Получают превращением антраниловой к-ты в условиях р-ции Зандмейера (диазотирование с послед. Заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую к-ту, к-рую алкилируют СlСН 2 СООН и сплавляют со щелочью. 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде Na-соли) конденсируются под действием серы в I.

Известны др. Способы получения Т., не имеющие пром. Значения. Алкилирование тиофенола С1СН 2 СООН с послед. Окислением и циклизацией. Взаимод. Тиосалициловой к-ты с 1,2-дихлорэтиленом с послед. Циклизацией ClSO3H. Окисление o-меркаптоацетофенона или о-хлорацетофенона соотв. О 2 воздуха или Na2Sx. Т., подобно индиго, легко восстанавливается в водно-щелочной среде с образованием водорастворимого лейко-соединения. Применяют Т. Для печати по тканям под назв. Тиоинди-го красный С, а также для покрывного крашения кожи и в качестве дисперсного красителя для лавсана. Т. Можно использовать для окрашивания шерсти. Т. Синтезировано П. Фридлендером в 1906. О производных Т. См. Тиоиндигоидные красители. И. А. Троянов.