Тиоиндигоидные Красители

, содержат характерный для тиоиндиго структурный фрагмент тиоиндоксила (ф-ла I). Относятся к индигоидным красителям. Практич. Применение находят. Тиоиндиго фиолетовый (ф-ла II), тиоиндиго красно-коричневый Ж (III), тиоиндиго черный (IV), тиоиндиго алый К (V), тиоиндиго алый Ж (VI) и др., а также группа производных тиоиндиго с разл. Заместителями в молекуле. Цвет производных тиоиндиго в зависимости от природы и положения заместителей варьирует в широких пределах (ниже указаны заместители и цвет окраски). 5,5'-диэтокси, синий. 6,6'-диэтокси, оранжевый. 6,6'-дихлор, розовый с синим оттенком. 5,5'-дихлор-7,7'-диметил, красно-фиолетовый. 5,5'-диметил-7,7'-дихлор, ярко-розовый с желтым оттенком. Для получения Т.

К. Используют соед., содержащие фрагмент тиоиндоксила. Окислит. Конденсация двух одинаковых молекул указанных соед. Приводит к симметричным Т. К. (окислители-О 2 воздуха, S, Na2Sx, Вr2, ClSO3H). Конденсация различно замещенных соед. Приводит к несимметричным Т. К., р-ция протекает по схеме. Т. К. Нафталинового ряда м. Б. Получены действием Na2Sx на нафтилметилкетоны без выделения промежут. Продукта, напр. В бензольном ряду такую р-цию осуществить не удается. Исключение составляют о-галогенсодержащие ацетофеноны. Т. К. Типа IV и V получают исходя из изатина. Так, для получения тиоиндиго черного изатин бромируют, вводят в р-цию с РСl5 и образующийся 5-бром-3-оксо-2-хлориндол конденсируют с соответствующим производным бензо[b]-тиофена.

Конденсация изатина с бензо[b]тиофеном по карбонильной группе приводит к V. Т. К. Применяют для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти, хлопка, меха, а также как пигменты в полиграфии. По стойкости к действию окислителей, сильных щелочей и др. Т. К. Превосходят индигоидные красители. Лит. Чекалин М. А., Химия и технология органических красителей, М., 1956. Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. И. А. Троянов.