Тиосемикарбазоны

соед. Общей ф-лы R2C (R-H, одинаковые или разл. Алкил, арил, гетарил), продукты взаимод. тиосемикарбазидов с карбонильными соединениями. Т.-хорошо кристаллизующиеся стабильные в-ва, плохо раств. В воде и орг. Р-ритслях. Т. Арил(гетерил)замещенных a-дикарбоншгьных соед., напр, ф-л I и II, циклизуются с образованием соотв. 1,2,4-триазинов и триазинонов, напр. R-арил, пиридил, тиенил Конденсация Т. Нек-рых ароматич. Альдегидов с метиловым эфиром пропиоловой к-ты приводит к тиазинонам, напр. Т., незамещенные по атому N-4, реагируют с первичными аминами при 125-130 °С в толуоле, напр. (CH3)2C=NNHC(S)NH2 + NH2CH2Ph . (CH3)2C=NNHC(S)NHCH2Ph Т. Способны образовывать комплексные соед. При этом координация возможна по одному или обоим атомам N и S.

Известны комплексы Т. С Со(II,III), Ni, Pd, Cu(II), Zn, Мh, Ru(II,III), Fe(II,III) и др. бис-T., полученные из дикетосоед. (тиазоны), могут образовывать внутрикомплексные соед. С Cu(II), Ni(II) и др. Металлами. В кислых средах возможно таутомерное равновесие Т. С продуктами их циклизации, напр. Получают Т. Взаимод. Альдегидов или кетонов с тиосеми-карбазидом или его производными, незамещенными по атому N-1, в водно-спиртовой среде в присут. Каталитич. Кол-в сильных к-т (скорость р-ции зависит от полярных и стерич. Факторов). NH2NHC(S)NR2 + R'R:CO . R'R:C=NNHC(S)NR2 В нек-рых случаях р-ция протекает аномально, напр. При взаимод. 1,4-бензохинона с тиосемикарбазидом. Образующийся продукт (фарингосепт)-лечебное и профи-лактич.

Ср-во против тонзиллитов, ангины, гингивитов, стоматитов. Для получения Т. Ароматич. Альдегидов м. Б. Использованы их производные по карбонильной группе-ацетали, би-сульфитные производные, азины, оксимы и др. Т. Можно получать обменной р-цией альдегидов с доступным Т. Ацетона либо обработкой гидразонов альдегидов изотиоцианатами, напр. МногиеТ. Обладают биол. Активностью. Так, моно-Т. N-метилизатина (метисазон) применяют для лечения вирусных заболеваний (в частности, герпеса), для профилактики оспы, перспективен как противоопухолевый агент. Т. N-ацетамидобензальдегида (тиоацетазон, тибон) и Na-соли n-сульфометиламинобензальдегида (солютизон) применяют для лечения туберкулеза. Противотуберкулезную активность проявляют также Т.

2-формилпиридина, 1-формилизохино-лина и дифенилкетона. Лит. Машковский М. Д., Лекарственные средства, 10 изд., ч. 2, Минск, 1987, с. 289-90, 340. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955, S. 913-15. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 5, N. Y., 1979, p. 545. Kauffman G. В., "Coord, chem. Rev.", 1985, v. 63, p. 127-60. А. А. Дудинов.